2多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氢124三唑3硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性(5)

ｃｍ一．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１５Ｈ１２Ｎ４０Ｓ：Ｃ６０．７９，Ｈ４．０８，Ｎ１８．９１；ｆｏｕｎｄＣ６０．８２，Ｈ４．０４，Ｎ１８．９４．

４ｆ．白色固体，产率８２％，ｍ．Ｐ．２３２－－一２３４℃；１Ｈ

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）６：３．０９（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３），６．７８（ｄ，

Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ４），７．４３～７．４８（ｍ，３Ｈ，ｃ６Ｉ－１５），７．７７（ｄ’Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ４），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ５），９．５０

（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ），１１．２１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）’，：３１０７，

１６１４，１５３５，１５００，１３５６，１２７９

ｃｍ～．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ

ｆｏｒ

Ｃ１７ＨＩＴＮｓＳ：Ｃ６３．１３，Ｈ５．３０，Ｎ２１．６５；ｆｏｕｎｄＣ６３．０９，Ｈ５．２２．Ｎ２１．７３．

４９：黄色固体，产率７９％，ｍ．Ｐ．２２８～２３０℃；１Ｈ

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）Ｊ：７．５０～７．５６（ｍ，５Ｈ，Ｃ６Ｈ５），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ４），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ４），１０．６２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ），１１．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）

’，：３０３５，１５９５，１５２０，１３４８，１２７３ｃｍ～．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１５ＨＩｌＮ５０２Ｓ：Ｃ５５．３８，Ｈ３．４１，Ｎ２１．５３；ｆｏｕｎｄＣ５５．３３，Ｈ３．４４．Ｎ２１．５９．

４ｈ：白色固体，产率８１％，ｍ．Ｐ．１９７～１９９℃：１Ｈ

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）６：３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．００（ｄ，

Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ４），７．４８～７．５ｌ（ｍ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ５），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ４），７．９５～７．９７（ｍ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ５），９．８２（ｓ，

１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ），１１．１８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３０３５，１５９７，

１５１０，１３１３，１２６５ｃｍ～．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄｆｏｒＣ１６Ｈ１４Ｎ４０Ｓ：Ｃ６１．９２，Ｈ４．５５，Ｎ１８．０５；ｆｏｕｎｄＣ６１．９７，Ｈ４．５４，Ｎ１８．０１．

４ｉ：白色固体，产率８３％。ｍ．Ｐ．２０４～２０６℃ ９

１Ｈ

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）６：３．８７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．９８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），６．５３（ｓ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ２），７．４６～７．４８（ｍ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ５），７．５７（ｓ，ＩＨ，Ｃ６Ｈ２），７．９５～７．９７（ｍ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ５），９．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ），１０．９８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）’，：３０１２，１５９７，１５１２，１４６６，１３３３，１２７７ｃｍ～．Ａｎａｌ．

ｃａｌｃｄｆｏｒＣＩｓＨＩｓＮ４０３Ｓ：Ｃ５８．３６，Ｈ４．９０，Ｎ１５．１２；ｆｏｕｎｄＣ５８．３１，Ｈ４．９５，Ｎ１５．０７．

１．３化合物５的合成

将ＫＯＨ（０．０６

ｇ，１．０

ｍｍ０１）溶于３０ｍＬ无水甲醇中，

加入化合物４（１．０ｍｍ０１），室温搅拌１２ｈ，减压浓缩，加入少量精制的ＤＭＦ（３０ｍＬ），使之溶解，再加入

ＲＦＣＨ２ＣＨ２Ｉ（１．０ｍｍ０１），室温搅拌３６ｈ，反应结束后，加

入少量稀盐酸，再用无水乙醚萃取三次，合并萃取液，旋干。柱分离得纯品５ａ～５ｒ．

５ａ：白色固体，产率８８％，ｍ．Ｐ．９２，－一９４℃：１ＨＮＭＲ

（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）Ｊ：２．７３～２．８４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｆ１３），３．４８～３．５２（ＩＴＩ，２Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｆ１３），７．４４＂－。７．４６（ｎｌ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ５），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ６Ｈ５），７．５９～７．６２（ｍ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ５），