2多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氢124三唑3硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性(12)

雅有古意 分享 2021-06-02 下载文档

1604,1493,1429,1369,1223,1072,1036,924cml;MSm/z:61

1.0(【M+H】十),633.0(【M+Na】十).Anal.calcdfor

C29H30N409s:C57.04,H

4.95,N9.18;foundC57.12,H

4.90.N9.13.

6b:白色固体,产率67%,n1.P.185--一187℃;1H

NMR(CDCl3,400MHz)6:1.95(s,3H,COCH3),2.05(s,3H,COCH3),2.07(s,3H,COCH3),2.08(s,3H,COCH3),4.03(dd,.,=10.0,2.4Hz,1H),4.19(dd,.,=12.4,2.0Hz,1H),4.32(dd,.,=12.4,5.2Hz,1H),5.28化J=9.6Hz,1H),5.45(t,J=9.6Hz,1H),5.95(t,J=9.6Hz,IH),6.30(d,J=9.6Hz,1H),7.46"-'7.52(m,5H,C6H5),7.80(d,

J--8.4Hz,2H,C6H4),7.91(d,J=8.4Hz,2H,C6H4),

10.12(s,1H,CH=N);IR(KBr)’,:3063,1747,1597,

1491,1423,1371,1227,1072,1036,931cml;MSm/z:

645.0(【M+HI+),667.0(【M+Na]+).Anal.calcdfor

C29H29CIN409S:C53.99,H4.53,N8.69;foundC53.92,H4.52.N8.72.

6c:白色固体。产率63%,rn.P.,201

203℃;’H

NMR(CDCl3,400MHz)J:1.95(s,3H,COCH3),2.05(s,3H,COCH3),2.08(s,3H,COCH3),2.09(s,3H,COCH3),

3.98(s,3H,OCH3),4.04(dd,J=4.8,2.4Hz,1H),4.20

(dd,.,=12.4,2.0Hz,1H),4.33(dd,-,=12.4,4.8Hz,1H),5.29(t,J=9.6Hz,1H),5.45化J=9.6Hz,1H),5.96(t,

J=9.6Hz,1H),6.31(d,J=9.6Hz,1H),7.01(d,J=8.0

Hz,1H,cd-19,7.19(dd,.,=1.6,8.4Hz,1H,C683),7.43(d,J=7.2Hz,2H,C6H3),7.51(d’.,=1.6Hz,2H,C6H5),7.88~7.90(m,2H,C685),9.89(s,1H,CH=N);IR(KBr)

1,:3066,1750,1603,1515,1442,1372,1227,1070,1038,959cm_1;MS

m/z:656.9(【M+H】+),679.0(【M+Na】十).

Anal.calcdforc30n32N4011S:C54.87,H4.91,N8.53;foundC54.92,H4.86,N8.55.

6d:白色固体,产率62%,m.P.213~215℃;1H

NMR(CDCl3,400MHz)J:1.95(s,3H,COCH3)’2.05(s,3H,COCH3),2.08(s,3H,COCH3),2.09(s,3H,COCH3),

4.04(dd,J=4.8,2.4Hz,1H),4.20(dd,.,=12.4,2.0

Hz,

1H),4.33(dd,.,=12.4,4.8Hz,1H),5.30(t,J=9.6Hz,lH),5.45(t,J=9.6Hz,1H),5.97(t,J=9.6Hz,1H),6.32(d,J=9.2Hz,1H),6.91(d'J=8.8Hz,2H,C6H4),7.43~7.49(m,3H,c6H5),7.73,---7.75(m,2H,Cd-15),7.93(d,

J=8.8Hz,2H,Cd-h),9.65(s,1H,CH=N),10.50(s,1H,

OH);IR(KBf)',:3064,1751,1604,1516,1439,1371,

1223,1063,1038,924cml;MS

m/z:626.9(【M+H】十),

649.0(【M+Na】+).Anal.calcd

forC29H30N4010S:C55.58,

H4.83,N8.94;foundC55.52,H4.87,N8.96.

1.5杀虫活性测试1.5.1供试虫种和品系

粘虫(Mythimnaseparate)系室内以新鲜玉米叶饲养多年的敏感品系;稻黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)系室内以水稻苗常年饲养的敏感品系;蚕豆蚜(Aphisfabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系;棉红蜘蛛

(Tetranchusurticae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系.

1.5.2供试条件

温度(25±5)℃,相对湿度(65±5)%,光照周期

12,12h(L/D).

1.5.3测试方法

粘虫、蚕豆蚜采用Potter喷雾法,浓度分别为1000,

500

me/L;稻黑尾叶蝉采用浸渍植株法。浓度为500

rag/L;棉红蜘蛛采用叶虫同浸法。浓度为500

mg/L.

2结果与讨论

2.1

合成方法

2.1.1三唑Scllif!f碱的合成

对于三唑Schiff碱的合成,文献中大多采用乙醇为


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