2多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氢124三唑3硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性(3)

雅有古意 分享 2021-06-02 下载文档

在杂环化合物合成研究中,使具有不同生物活性的官能团在同一分子中聚集,实现活性叠加,有望开发新的具有高效、广谱活性的新杂环化合物.在前期的工作中,本课题小组已经合成了一系列Ⅳ-多氟烷基取代的l,3,4一嚼二唑一2一硫酮及1,2,4一三唑.3一硫酮类化合物并作

了相应的密度泛函理论研究【lo】.有鉴于此,本文先将一些含不同取代基的芳香醛引入1,2,4一三唑,合成一系列1,2,4.三唑一3一硫酮类席夫碱,再利用Ⅳ.烷基化反应在1,2,4.三唑上尝试引入多氟烷基碘代烷和溴代乙酰基葡萄糖合成了一系列目标化合物(Scheme1,表1).初步的生物活性测试结果表明。部分目标化合物具有明显的杀虫活性.

实验部分

1.1仪器与试剂

1HNMR,19FNMR用Varian

INOVA-400型核磁共

振仪测定;IR用美国产FD一5DX型红外仪(KBr压片.)测定;MS谱用Thermo-FinniganLCQ.Advantage型质谱仪(美国)测定,测定模式为Ionsource:APCI(大气压化学电离,正离子模式);熔点在RY一1型熔点仪上测定,温度计未作校正:元素分析用德国产Vario—EL-Ill型元素

科O洲№罟Ph祭H晋叫P—h帚H器

1)KOH.CH30H

P“≥吖

R吲2州VN一劬H4脚

S5

卧kN

KOH,CH2C12

R—cH2N—NYN—g。y

S6

gly=2.3.4.6-tetra-O-acetyl一8-》glucopyranosyl

Schemel

表1化合物4a~4i,5a~5r和6a~6d的结构

Table1

Structureof

compounds4a~4i,5a~5rand6a~6d


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