雅有古意多氟烷基取代和葡萄糖基取代
２００８年第２８卷
第６期，１０１６～１０２３
Ｃｈｉｎｅｓｅ
有机化学
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｌＩｌｉｓｔｒｙ
Ｖ０１．２８，２００８
Ｎｏ．６，１０１６～１０２３
研究论文
２．多氟烷基取代和葡萄糖基取代的２，４一二氢一１，２，４一三唑．３．硫酮类席夫
碱的合成及其杀虫活性
尹
凯口蒋历辉６周后相口黄勇４
向建南棚
（ｄ湖南大学化学化工学院长沙４１００８２）
Ｐ中南大学化学化工学院长沙４１００８３）
搪要为改善三唑类化合物的生物活性，以５．苯基４氨基．１，２，４．三唑．３．硫酮为原料，将其与芳香醛在冰醋酸体系中反
应，得到５．苯基．４．芳基亚甲氨基．１，２，４一三唑．３．硫酮类席夫碱（４ａ～４ｉ）．在此基础上，化合物４ａ～４ｉ分别与多氟烷基碘代烷和溴代乙酰基葡萄糖反应合成了一系列２，４．二氢．１。２，４．三唑．３．硫酮类席夫碱的多氟烷基取代物５ａ～５ｒ和葡萄糖基取代物６ａ～６ｄ，并用１ＨＮＭＲ，１９ＦＮＭＲ，ＩＲ和ＭＳ谱以及元素分析表征了它们的结构．初步生物活性测试结果表明，部分目标化合物具有明显的杀虫活性。
关键词多氟烷基；葡萄糖基；１，２，４．三唑；合成；杀虫活性
ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆ２一Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ
ＯＦ
ＧＩｕＣＯｐｙｒａｎＯＳｙＩ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ２，４一Ｄｉｈｙｄｒｏ一１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ一３一
ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆＢａｓｅ
ＹＩＮ，Ｋａｉ４ＪＩＡＮＧ，Ｌｉ．Ｈｕｉ６
ａ
ＺＨＯＵ，Ｈｏｕ．Ｘｉａｎｇａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ＨＵＡＮＧ，Ｙｏｎ９４
ＸＩＡＮＧ，Ｊｉａｎ．Ｎａｎ。。＇４
Ｃｏｌｌｅｇｅ
ｏｙＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８２）
（６ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｅｎｔｒａｌＳｏｕｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８３）
Ａｂｓｔｒａｃｔ
Ｔｏｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｉｒｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆｔｒｉａｚｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，５－ｐｈｅｎｙｌ一４一（ｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｍｉｎｏ）－
ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙ
２。４．ｄｉｈｙｄｒｏ—１．２。４．ｔｒｉａｚｏｌｅ．３．ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓ（４ａ～４ｉ）ｗｅｒｅ
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２，３，４，６一ｔｅｔｒａ—Ｏ—ａｃｅｔｙｌ—ａ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｂｒｏｍｉｄｅ
１ＨＮＭＲ，“ＦＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓ．ＴＩｌｅｒｅｓｕｌｔｓｏｆｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙｂｉｏａｓｓａｙｓｈｏｗｅｄ
ｔｈａｔｓｏｍｅｔｉｔｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｐｏｓｓｅｓｓｅｄｏｂｖｉｏｕｓｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ
ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ；ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ；１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ
ａｃｔｉｖｉｔｙ
含１，２，４一三唑的有机杂环化合物大多具有广谱生物活性，如消炎、杀寄生虫、除草、抗病毒、抗肿瘤及降血压等活性【卜４】，并且这类化合物毒性低，残留短，有
酮问世以来，人们已经合成了许多含１，２，４一三唑的化合物，并从中开发出农药新品种，如三效唑和三唑酮等杀菌剂‘５１．１，２，４．三唑与醛缩合所形成的三唑席夫碱具有良好的配位能力，能与过渡金属形成复杂的配位化合物，
很好的应用前景．自第一个三唑类高效杀菌剂——三唑
‘Ｅ－ｍａｉｌ：ｊｎｘｉａｌｌｇ＠ｌｌｌｌｕ．ｃａ
Ｒｅｃｅｉｖｅｄ
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ２０，２００７；ｒｅｖｉｓｅｄ
Ｎｏｖｅｍｂｅｒ１５，２００７；ａｃｃｅｐｔｅｄ
Ｊａｎｕａｒｙ７，２００８．
国家自然科学基金（Ｎｏ．２０４７２０１８）、高等学校博士学科点专项科研基金甜ｏ．２００６０５３２０２２）资助项目
