吹满北风KMnO4或OsO4CCRCO3HCCOHOH顺式二羟基化合物H2O/HCCOOHCCOH反式二羟基化合物
13.7.2 酚的合成方法
13.7.2.1 苯磺酸盐碱熔法
SO3HNaOH熔融H2O/HOH
13.7.2.2 氯苯水解法
ClNaOH,360℃20MPaONaHClOH
13.7.2.3 异丙苯氧化法
3CHCHCH3+O2110-120℃0.4MPaH2O/H80-90℃OH
13.7.2.4 用碘化氢分裂芳基烷基醚
OCH3O2N 13.7.2.5 重氮盐水解
HIOHO2N+CH3I
N2HSO4H2O加热OH
13.7.3 醚的合成方法
13.7.3.1 醇脱水法
ROHH2SO4ROR
●其中：R=烷基，此法仅限于对称醚的合成 例：
H2SO4140℃C2H5OHC2H5OC2H5
13.7.3.2 Williamson合成法
RONa+R'XROR'+NaX
●其中：R=烷基，R’=伯或仲烷基，叔烷基或芳基不行
此反应是SN2反应，为了避免副反应-消除反应的发生，通常R’尽量选用伯，或仲卤代烷提高醚的产率
13.7.3.3 用硫酸二烷酯合成醚酚
OH(CH3)2SO4OCH3
●可以用于保护酚羟基
13.7.3.4 制备三元环醚
三元环醚非常活泼，易在酸或碱条件下烷氧键断裂，与亲核试剂发生反应，得到增加两个碳的化合物，在合成上非常有意义。
a.乙烯催化氧化制备环氧乙烷
CH2CH2O2,Ag,250℃O工业上制备方法
b.从卤代醇制备
CCCl2,H2OCCClOHOHCCO
c.碳碳双键的过氧化
CCC6H5CO2OHCCO
13.8 醛、酮的合成方法
13.8.1 醛的合成
13.8.1.1 伯醇的氧化
RCH2OHK2Cr2O7,H2SO4RCHO
例：
OHH2CrO4 / Et2O / H2O / MnCl225℃O(85~90%)
OO(67.69%)HOOHH2CrO4 / CH2Cl2 / H2O-5~0℃
13.8.1.2 甲苯的氧化
CH3CrO3Ac2OH2OCHO
●Y=取代基，可以是I类，II类或III类基
长链烷基苯不发生此反应 例：
NO2CrO3Ac2OH2ONO2CH3CHO
13.8.1.3 腈，酰胺或酰卤的还原
ORCNLiAlH(OC2H5)3H3+ORCHO
RCNSnCl2,HClH2ORCHO
RCOClLiAlH(OBn-t)3RCHO
●其中：R=烷基，芳基
此方法可用于制备芳香醛及碳数不超过7的脂肪醛 例：
OCHCClCHNO2LiAlH(OC4H9-t)3(CH3OCH2CH2)2O,50℃~r.t
OCHCHCHNO2(84%)
BrCH2CNSnCl2, H2OBrCH2CHO
13.8.2 酮的合成方法
13.8.2.1 仲醇的氧化
HORCHR'K2Cr2O7H2SO4ORCR'
●其中：R，R’=烷基，芳基 例：
CrO3(Py)2/CH2Cl225℃CH3(CH2)5CH2OHCH3(CH2CH2CH2)2Cd(70~84%)
13.8.2.2 镉试剂与酰卤反应
R'COClRMgX+CdCl2R2CdORCR'
其中：R=伯烷基或芳基，R’=烷基或芳基 例：
CdCl2CH3CH2CH2CH2MgCl(CH3CH2CH2CH2)2Cd
CH3CH3CHCOClOCH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3
13.8.2.3 用F-C酰基化反应制备酮
Y+ORCClYAlCl3YCOR+COR
●其中：Y=I类基，R=烷基 例：
