十里红妆iii、与氯化氢加成
CH≡CH+HCl → CH2=CHCl
CH≡CH+2HCl → CH3CHCl2（情况1） CH≡CH+2HCl → CH2ClCH2Cl（情况2） iv与水加成
CH≡CH+H2O → CH2=CHOH
CH≡CH+2H2O → CH3CH(OH)2 → CH3CHO+H2O（情况1） CH≡CH+2H2O → HOCH2CH2OH（情况2） c、加聚反应
i、单独加聚
nCH≡CH → —[CH=CH]n— ii、聚氯乙烯的形成
CH≡CH+HCl → CH2=CHCl
nCH2=CHCl →
4）制取方法
a、反应原理：电石与水混合反应制得 CaC2+2H2O → CH≡CH+Ca(OH)2
由于电石与水反应激烈，为控制反应平稳发生，所以采用食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热，另外生成物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反应不适宜用启普发生器进行
b、除杂、产物检验
除杂：由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得的乙炔中常常混有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂
检验：将除杂后的气体通入修水或者酸性高锰酸钾，若溶液褪色，证明生成物为乙炔
六 、脂肪烃的来源及其应用 1、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等； 减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；
石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。 煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；
煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。 16
2、比较两种化学工艺：分馏与催化裂化
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏
石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下，在460～520 ℃及100～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量，如C16H34→C8H18＋C8H16。 拓展：
烃的燃烧规律 烃的燃烧通式：
4x?yyO2?xCO2?H2O 424x?y1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于。
4CxHy?2、在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x<2，则必含甲烷。
3、等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。 4、实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量 一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。 5、同温同压下1体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律
CH?xyx1）当水为液态时，必为体积缩小的反应
4x?yyO?xCO?HO42
4x?yyy422222?V?V后-V前?2）当水为气态时：
y?1 4?y?4，体积缩小y??V?V后-V前?-1?y?4，等体变化
4??y?4，体积增大由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。 补充：
常见脂肪烃分子结构和性质的比较 1、含碳量比较
17
1）含碳量最低(或含氢最高)的烃是甲烷, 烯烃的含碳量均为85.7%，
含碳量最高的是乙炔。
2）随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐
降低，二者的极限含量均为85.7%。
3）甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。(利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔) 2、脂肪烃分子的几种空间构型
1）甲烷型：正四面体，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时
空间结构都是四面体，五个原子中最多三个原子共面。
2）乙烯型：平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
3）乙炔型：直线结构，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 3、结构和性质比较
分子式 结构式 乙烷 C2H6 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 H—C≡C—H 碳原子未饱和， 平面型分子 活泼 —— 碳原子未饱和， 直线型分子 活泼 —— 碳原子饱和 稳定 卤代 —— —— 分子结构 活动性 取代反应 加成反应 加聚反应 与H2、X2、HX、与H2、X2、HX、H2O等发生加成 能发生 H2O等发生加成 能发生 KMnO4不能使KMnO4不能使KMnO4不能使氧化反应 （H+）褪色 火焰比较明亮 鉴别 18 （H+）褪色 （H+）褪色 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟 KMnO4溴水或KMnO4溴水或KMnO4溴水或（H+）不褪色 （H+）褪色 （H+）褪色 第二节 芳香烃
一、芳香烃
1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯 2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯 芳香烃包含苯的同系物 3、苯的同系物的基本概念 通式：CnH2n-6
结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链 状态：液体或固体，一般都带有特殊气味 4、代表物质： 芳香烃：苯
苯的同系物：甲苯 二、苯
1、基本结构
化学式：C6H6 结构简式： （凯库勒式） 或
苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4 2、物理性质
无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒 3、化学性质 1）氧化反应
2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟） 2）取代反应
a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，
溴化铁可以催化苯的溴代
+Br2 → +HBr
b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水
+HO—NO2 → +H2O
3）加成反应
苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷
+3H2 →
19
三 、甲苯
1、基本结构
化学式：C7H8，结构简式： 不饱和度：4 2、物理性质
无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒 3、化学性质 1）氧化反应
燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟） KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基 2）取代反应
苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化
+3Br2 → +3HBr
侧链上的取代：与氯气在光照条件下 +Cl2 → +HCl
硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应
+3HO-NO2 → +3H2O
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成 +3H2 →
四 、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点
苯 甲苯 结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上无取代基 含甲基 分子间的关系 结构相似，组成相差CH2，互为同系物 化 Br2的CCl4 不反应 不反应 学 KMnO4（H+） 不反应 被氧化溶液褪色 性 浓HNO3、浓硝化 硝化 质 H2SO4混合液 20
