闂佸崬顦伴悺鏇犵矉鐠佽櫕鐪�第一章检测题
(时间：90分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分) 1．(2016·上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯(A．均为芳香烃 C．互为同系物
B．互为同素异形体 D．互为同分异构体
)与苯( )
解析：轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 答案：D
2．互为同分异构体的物质不可能( ) A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的分子式 C．具有相同的组成元素 D．具有相同的熔、沸点 答案：D
3．(2016·上海卷)烷烃A．4C．2
甲基甲基
33
丙基戊烷 B．3丙基戊烷 D．2
异丙基己烷 甲基
3
的命名正确的是( )
乙基己烷
解析：选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2
答案：D
4．下列有机物的命名错误的是( )
甲基
3
乙基己烷，故选项D正确。
解析：A.苯的同系物在命名时，要从简单的支链开始按顺时针或逆时针给苯环上的碳原子进行编号使侧链的位次和最小，故此有机物的名称为1，2，4
三甲苯，故A正确；
B.烯烃在命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有5个碳原子，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，则名称为3
甲基
1
戊烯，故B正确；C.醇
在命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，则—OH在2号碳原子上，则名称为2
丁醇，故C错误；
D.卤代烃在命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有3个碳原子，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，故名称为1，3
答案：C
5．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的( )
二溴丙烷，故D正确。
A．CH3CH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)2CHCH3 D．CH3CH2COOH
解析：由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。
答案：C
6．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为龙的说法不正确的是( )
A．含有两种官能团 C．是一种芳香族化合物
B．含有脂环 D．含有酯基
。有关苯丙酸诺
解析：从结构简式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳双键三种官能团；含有4个脂环和1个苯环，属于芳香族化合物。
答案：A
7．下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是( ) A．乙烷
C．2，2-二甲基丙烷
B．2-甲基丙烷 D．2，2-二甲基丁烷
解析：通过分析分子中氢原子的化学环境可知，乙烷有1种一氯代物，2-甲基丙烷的一氯代物有2种，2，2-二甲基丙烷的一氯代物有1种，2，2-二甲基丁烷的一氯代物有3种。
答案：D
8．(2016·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A．7种 C．9种
B．8种 D．10种
二氯丁烷；1，3
二
解析：根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1，2氯丁烷；1，4二氯
2
二氯丁烷，1，1甲基丙烷；1，2
二氯丁烷；2，2
2
二氯丁烷；2，3
二氯
2
二氯丁烷；1，1甲基丙烷。
二氯甲基丙烷；1，3
答案：C
9．下列除去杂质的方法，正确的是( )
A．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 B．除去乙醇中少量乙酸：加入碳酸钠溶液，分液 C．除去FeCl3溶液中少量的CuCl2：加入过量铁粉，过滤 D．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 答案：D
10．(2016·全国Ⅲ卷)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物
解析：A.根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B.碳原子数越多，熔、沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C.苯环是平面结构，当异丙基中的“CH2”碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误；D.异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。
答案：C
11．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是( )
A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯(C4H9)互为同分异构体
D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 答案：D
12．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是( )
A．①②④ C．①③⑤
B．②③④ D．①②
解析：由①、②可以计算出X中O的质量分数，由④可计算出X的相对分子质量，进而可以确定化合物X的分子式。
答案：A
二、非选择题(本题包括6个小题，共52分)
13．(8分)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质的结构简式为________________________。 (2)该物质中所含官能团的名称为__________________。
(3)下列物质中，与该产品互为同系物的是(填序号)________，互为同分异构体的是________。
①CH3CH===CHCOOH ②CH2===CHCOOCH3 ③CH3CH2CH===CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH ⑤CH2===CHCOOH
答案：(1) (3)③⑤ ①②
(2)碳碳双键、羧基
14．(6分)用系统命名法给下列有机物命名。
解析：含有官能团的有机化合物的命名，选主链时必须包含官能团在内，编序号时应当让官能团和取代基位次最小，并且指明官能团所在位置和数目。
答案：(1)2，3，4，5-四甲基己烷 (2)4-甲基-2-戊烯 (3)1-甲基-3-乙苯(或间甲乙苯)
15．(16分)在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的信号也不同，根据信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3，其核磁共振谱中给出的信号有两个，如图1所示：
CH3CH2OCH2CH3的核磁共振氢谱 图1 图2
(1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的信号只有一个的是________(填序号)。 A．CH3CH3 C．CH3OH
B．CH3COOH D．CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________种信号。
(3)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的核磁共振谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为2∶3，试确定该烃的结构简式为________；该烃在光照下生成的一氯代物在核磁共振谱中可产生________种信号，强度比为________。
(4)在常温下测定相对分子质量为128的某链烃的核磁共振谱，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9∶1，则该烃的结构简式为________，其名称为________。
解析：本题考查有机物的推断的相关知识。
(1)由图及核磁共振氢谱中给出的信号只有一个，则有机物中只有一种位置的H原子，AD中只有一种位置的H原子，BC中有2种位置的H原子。(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如右图2所示，则A中只有一种H原子，结构对称，则A为CH2BrCH2Br，B应为CH3CHBr2，含有2种H原子，B的核磁共振氢谱上有2种信号。(3)某烃C8H10(不能与溴水反应)的核磁共振谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为2∶3，则存在两种位置的H原子，且H原子数目之比为2∶3，数目分别为4、6，可知该烃为对二甲苯，其结构简式为
，该烃在光照下生成的一氯代物，其
含有的H有4种，如图3∶2∶2∶2。
(4)
，则在核磁共振谱中可产生4种信息，强度为
128
＝10……8或9……20，则该链烃应为C9H20，核磁共振谱，观察到两种类型的H12
原子给出的信号，其强度之比为9∶1，则有2种位置的H原子，且数目分别为18、2，该
烃的结构简式为
答案：(1)AD (2)CH2BrCH2Br 2
，名称为2，2，4，4四甲基戊烷。
16．(6分)某链烃含碳87.8%，该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2的加成产物是2，2-二甲基丁烷，试写出该烃的结构简式____________________________。
解析：(1)求分子式：Mr＝41×2＝82，
N(C)＝
82×87.8?×12.2%
＝6，N(H)＝＝10，即分子式为C6H10。 121
(2)由分子式可知分子结构中有2个双键或1个三键，但从加成产物C(CH3)3CH2CH3可以看出原不饱和化合物只能是C(CH3)3C≡CH。
答案：C(CH3)3C≡CH
17．(10分)某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还有丙酮、乙酸和乙酸乙酯，根据下表中各物质的性质，按下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质 沸点/℃ 丙酮 56.2 乙酸乙酯 77.06 乙醇 78.5 乙酸 117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10；②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热；③收集温度在70～85 ℃时的馏出物；④排出蒸馏器中的残液，冷却后向其中加浓硫酸(过量)，然后再放入耐酸蒸馏器中进行蒸馏，回收馏出物，请回答下列问题：
(1)加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是____________________ ______________________________________________________。 (2)在70～85 ℃时馏出物的主要成分是_________________。
(3)在步骤④中加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示)______________________________________________________。
(4)当最后蒸馏的温度控制在85～125 ℃一段时间后，耐酸蒸馏器残液中溶质的主要成分是________。
解析：本题是把废液中的丙酮和乙酸乙酯除去，然后采用蒸馏的方法回收乙醇和乙酸，从题中给出的几种有机物的沸点来看，乙酸乙酯与乙醇的沸点相近，蒸馏时不易分离，故应先把乙酸乙酯除去，在混合液中加烧碱的目的就是为了使乙酸乙酯完全水解成乙酸钠和乙醇，并且溶液中的乙酸全部转化为乙酸钠，这将更有利于乙醇的蒸出；在对上述混合体系蒸馏的过程中，因丙酮的沸点为56.2 ℃，故在60 ℃左右时的馏出物主要为丙酮， 乙醇的沸点为78.5 ℃，70～85 ℃时的馏出物主要为乙醇；要把乙酸从混合液中蒸馏出来，应先把混合液中的乙酸钠转化为乙酸，步骤④中加浓H2SO4的目的正在于此；然后收集85～125 ℃时的馏出物，主要为乙酸，此时溶液中所剩溶质的主要成分为H2SO4与CH3COONa反应的产物Na2SO4。
答案：(1)除去乙酸乙酯，并使溶液中的乙酸全部转化为乙酸钠 (2)乙醇
(3)2CH3COONa＋H2SO4(浓)―→Na2SO4＋2CH3COOH (4)Na2SO4
18．(8分)某有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过CaCl2管(A)的碱石灰管(B)，测得A管增重2.16 g，B管增重9.24 g。已知该有机物的相对分子质量小于200，求其实验式并推测其分子式。
解析：n(C)＝
9.24 g
－1＝0.21 mol，
44 g·mol
n(H)＝
2.16 g
－1×2＝0.12 mol×2＝0.24 mol，
18 g·mol
－1
－1
3.24 g－0.21 mol×12 g·mol－0.24 mol×1 g·mol
n(O)＝＝ －1
16 g·mol
0．03 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝7∶8∶1，实验式为C7H8O，式量是108。由于该有机物的相对分子质量小于200，所以分子式为C7H8O。
答案：C7H8O C7H8O
第二章检测题
(时间：90分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分)
1．下列说法中不正确的是( )
A．用蒸馏的方法来分离甲苯、溴苯和辛烷的混合物 B．催化裂化不仅可以提高汽油的产量而且可以提高汽油质量 C．裂化汽油可使溴水褪色
D．裂解的目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃
解析：多种液态混合物的分离方法通常是利用蒸馏的原理进行分馏，分离甲苯、溴苯、辛烷的方法不是蒸馏，应该是分馏。
答案：A
2．甲烷、乙烯和苯属于不同类型的有机化合物，但它们之间也有共性，下列关于它们之间共同特点的说法正确的是( )
A．都是平面结构
B．都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．都能发生加成反应和取代反应 D．在氧气中完全燃烧后都生成CO2和H2O
解析：甲烷是空间正四面体结构，A错误；甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；甲烷是饱和烃，不能发生加成反应，故C错误；甲烷、乙烯和苯只含C和H两种元素，在氧气中完全燃烧后都生成CO2和H2O，故D正确。
答案：D
3．下列叙述错误的是( )
A．只用水就可以鉴别四氯化碳、苯和乙醇 B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能与氧气发生氧化反应。 答案：D
4．下列说法中不正确的是( ) A．1 mol CH
CH可以与Br2发生加成反应，消耗2 mol Br2
B．苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构
C．甲苯(
D．己烷的沸点高于2解析：由CH
)中所有原子都在同一平面内 甲基戊烷
CH可以与2 mol Br2发生加成反
CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2。1 molCH
应，A正确；若苯为碳碳单键和碳碳双键的交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种结构，
B正确；苯环上的原子与甲基中的一个碳原子和一个氢原子可处在同一个平面内，甲基的另外两个氢原子不可能在这个平面上，故所有原子不可能都在同一平面内。C不正确；己烷与2
甲基戊烷的分子式相同，支链越多，沸点越低，D正确。 答案：C
5．有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反应无关的是( )
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷
解析：A中是苯对溴的萃取；而B中因为裂化汽油中含有不饱和烃，所以可以与溴发生加成反应；C中是乙烯与水的加成；D是乙烯与HCl的加成反应，所以只有A不是加成反应。
答案：A
6．某单烯烃与H2发生加成反应后得到的产物的结构简式为
这种烯烃的结构式可能有几种( )
A．3种 C．6种
B．5种 D．7种
解析：烯烃和氢气发生加成反应生成烷烃，则烷烃分子中相邻碳原子上各去掉1个氢原子，则又可以形成碳碳双键，所以根据烷烃的结构简式可知，相应的烯烃共有5种。
答案：B
7．(2016·海南卷)工业上可由乙苯生产苯乙烯：
＋H2，下列说法正确的是( )
A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B.乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C.苯乙烯中含碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项不正确；D.苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平
面的碳原子有8个，D项错误。
答案：A
8．某有机物的结构简式为的是( )
A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
。下列关于该物质的说法中正确
解析：该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。
答案：D
9．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列有关叙述不正确的是( ) A．标准状况下，1 L庚烷所含有的分子数为NA/22.4 B．1 mol甲基(—CH3)所含电子数为9NA
C．标准状况下，B2H6和C2H4的混合气体22.4 L，所含的电子数约为16NA D．26 g CH≡CH和苯蒸气的混合气体中所含的C原子数为2NA 解析：A项，标准状况下，庚烷为液体。 答案：A
10．科学家艾哈迈德·泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动”成可能，在他的研究中证实了光可诱发下列变化：
－
这一事实可用于解释人眼的夜视功能，有关X、Y的叙述不正确的是( ) A．X和Y为同一种物质
B．X和Y与氢气加成后生成同一种物质 C．X和Y都可以发生加聚反应 D．X和Y物理性质有差异
解析：X、Y为烯烃的顺反异构体，故为不同的物质，物理性质有差异。因都有碳碳双键，可以发生加成、加聚反应，且加成产物相同。
答案：A
11．1，4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
是( )
A．乙烯 C．乙二醇
B．乙醇 D．乙醛
，其中的C可能
解析：合成原料为烃，A与Br2反应生成卤代烃B，再水解生成醇C，分子间脱水得产物。由产物逆推，由C到产物的条件是浓硫酸，脱水生成1，4-二氧六环，可推知C为乙二醇。
答案：C
12．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是( ) A．CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
B．甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应
C．与NaOH的醇溶液共热反应
D．答案：B
在催化剂存在下与H2完全加成
二、非选择题(本题包括6个小题，共52分) 13．(8分)按分子结构决定性质的观点可推断
有如下性质：
(1)苯环部分可发生________反应和________反应。 (2)—CH=== CH2部分可发生______反应和________反应。 (3)该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为_____________。
解析：苯环易取代难加成；碳碳双键易被氧化，易发生加成反应；侧链与苯环直接相连的碳上有氢时，侧链易被氧化成—COOH，侧链与苯环直接相连的碳上无氢时，侧链不被
氧化。
答案：(1)加成 取代 (2)加成 氧化
14．(8分)根据烯烃的性质回答下列问题：
(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？___________________________________________
______________________________________________________。 ②上述实验可能涉及的反应类型有_______________________。
(2)含有的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。
①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料是由________________________________________。
聚合而成的，其化学方程式是
②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯(它是由________(写结构简式)聚合而成的。
)，
解析：因为CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，此反应也能使黄绿色逐渐褪去，且CH3ClCH2Cl为油状液体，故不能说明无色气体中一定含CH4；涉及的反应类型为取代反应和加成反应。
答案：(1)①不正确，因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 ②取代反应、加成反应
15．(10分)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
项目 密度/(g·cm) 沸点/℃ 水中溶解度 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_______________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是____________________；
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是______(填入正确选项前的字母)：
A．重结晶 C．蒸馏
B．过滤 D．萃取
－3苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶 (4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。 A．25 mL C．250 mL
B．50 mL D．500 mL
解析：因为Cl、Br属于同一主族，所以此题应联系氯及其化合物的性质，再结合反应
催化剂＋Br2――→
＋HBr进行分析：(1)由HCl遇空气有白雾出现，
可知HBr遇空气也有白雾出现；(2)溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，再经水洗可除去；溴苯与苯
均属于有机物且互溶的液体，用蒸馏方法分离；(4)烧瓶作反应器时，加入液体体积不能超1
过其容积的，所以选择B较合适。
2
答案：(1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
16．(8分)下表是关于有机物A、B的信息：
A ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 B ①由C、H两种元素组成 ②分子球棍模型为 ②分子比例模型为 ③能与水在一定条件下反应 根据表中信息回答下列问题： (1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________；写出在一定条件下，A发生
聚
合
反
应
生
成
高
分
子
化
合
物
的
化
学
方
程
式
：
__________________________________________________________。
(2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现同分异构体(分别为A、B的同系物)时，碳原子数的最小值n＝________，x＝________。
(3)B具有的性质是________(填序号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥任何条件下均不与氢气反应 ⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色。
解析：根据分子结构模型可知，A是CH2===CH2；B是答案：(1)1，2-二溴乙烷 nCH2===CH2
(2)4 8 (3)②③⑦
一定条件下――→
。
17．(10分)烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应。
请填空：
(1)A的结构简式是___________，其名称为_______________。 (2)框图中属于取代反应的是________(填数字代号)。 (3)框图中①、③、⑥属于________反应。 (4)G1的结构简式是__________________。
(5)写出由D→E的化学方程式：__________________________。 写出由E→F2的化学方程式：__________________________。 解析：
答案：
18．(8分)乙烯与乙烷混合气体共a mol，与b mol的氧气共存于一密闭容器中，点燃后充分反应，乙烯和乙烷全部消耗完，得到CO和CO2的混合气体和45 g水。试求：
(1)当a＝1时，乙烯和乙烷的物质的量之比；
2
(2)当a＝1时，且反应后CO和CO2混合气体的物质的量为反应前氧气的时，求b的值。
3解析：(1)设乙烯和乙烷的物质的量分别为x mol、y mol， 45
则：x＋y＝1，4x＋6y＝×2，
18解得：x＝0.5，y＝0.5 所以n(CH4)∶n(C2H6)＝1∶1。
(2)根据碳元素守恒知，反应后CO和CO2混合气体的物质的量之和为1 mol×2＝2 mol，
故b＝2，b＝3。
答案：(1)1∶1 (2)3
第三章检测题
(时间：90分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分) 1．(2016·海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是( ) A．汽油 C．煤油
B．甘油 D．柴油
解析：考查烃的概念及常见有机物的结构。甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。
答案：B
2．下列物质的化学用语表达正确的是( )
A．甲烷的球棍模拟：
B．(CH3)3COH的名称：2，2-二甲基乙醇 C．乙醛的结构式：CH3CHO
D．羟基的电子式：
解析：甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子，A项错；(CH3)3COH的正确名称
为2-甲基-2-丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。
答案：D
3．(2016·海南卷)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( )
A．乙酸甲酯 C．2
甲基丙烷
B．对苯二酚 D．甘油
解析：A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C.2
甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能
出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D.甘油中含有4种氢原子，核磁共振氢谱中能出现四组峰，且其峰面积之比为4∶2∶1∶1。
答案：B
4．(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇 C．乙酸和溴乙烷
B．苯和氯乙烯 D．丙烯和丙烷
解析：苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应。
答案：B
5．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( ) A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D．油酸和水、甲苯和水、己烷和苯
解析：能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都互溶。
答案：B
6．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇 B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析：溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A错误；甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯与溴制1，2-二溴丙烷属于加成反应，C错误；选
项D中的两个反应均属于取代反应。
答案：D
7．(2016·全国Ⅲ卷)下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
解析：A.乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B.乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C.乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D.乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
答案：A
8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
解析：A.分子中含有醇羟基和醛基，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应，A正确；B.只有羟基，不能发生还原反应和加成反应，B错误；C.含有碳碳双键和醛基，不能发生酯化反应和消去反应，C错误；D.含有羟基、羰基和醛基，不能发生消去反应。
答案：A
9．过量的下列溶液与A．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液
反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( ) B．NaHCO3溶液 D．NaCl溶液
解析：A.水杨酸与碳酸钠反应，—COOH作用转化为—COONa，—OH转化为—ONa，分子式为C7H4O3Na2，A错误；B.水杨酸中加入碳酸氢钠，只有羧酸与碳酸氢钠反应，—COOH作用
转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，B正确；C.水杨酸与氢氧化钠溶液反应，—COOH作用转化为—COONa，—OH转化为—ONa，分子式为C7H4O3Na2，C错误；D.水杨酸与氯化钠不反应，D错误。
答案：B
10．下列实验可达到实验目的的是( )
①将与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH===CH2
②与适量NaHCO3溶液反应制备
③向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以检验溴元素 ④用溴水即可检验CH2===CH—CHO中的碳碳双键 A．① C．①③④
B．①④ D．都不能
解析：②NaHCO3会和—COOH反应，故错；③CH3CH2Br与AgNO3不反应，故错；④溴水还可以氧化—CHO，故错。
答案：A
11．某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①有银镜反应，②加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解，③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是( )
A．几种物质都有 B．有甲酸乙酯和甲酸 C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
解析：由①知，有银镜反应，则说明含有醛基；由②的现象知，说明不含有羧基；由③知，应为酯的水解反应。但是醇由此现象并不能作出判断。
答案：D
12．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸汽在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有( )
A．8种 C．16种
B．12种 D．18种
解析：由题中条件知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，
故B应为丁酸，C为戊醇，丁酸有两种，戊醇有八种，每种酸可形成八种酯，两种酸共可形成十六种酯。
答案：C
二、非选择题(本题包括6个小题，共52分) 13．(6分)下列实验方案合理的是________。
A．配制银氨溶液：在一定量AgNO3溶液中，滴加氨水至沉淀恰好溶解
B．在检验醛基配制Cu(OH)2悬浊液时，在一定量CuSO4溶液中，加入少量NaOH溶液 C．验证RX为碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液 D．无水乙醇和浓硫酸共热到170 ℃，将制得的气体通入酸性高锰酸钾，可检验制得的气体是否为乙烯
E．乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 F．除去混在苯中的少量苯酚，加入过量溴水，过滤
G．实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度 解析：配制Cu(OH)2悬浊液时，在一定量NaOH溶液中，加入少量CuSO4溶液；验证RX为碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热，溶液冷却后先加稀硝酸再加入硝酸银溶液，无水乙醇和浓硫酸共热到170 ℃，在得到乙烯的同时，不可避免的混有SO2，二者均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能检验乙烯的存在；利用乙烯与氢气反应除去乙烷中混有乙烯，要么除不净，要么氢气过量引入新的杂质；三溴苯酚不溶于水，但是能溶于苯，不能用过滤的方法除去。
答案：AG
14．(9分)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 (1)实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是_____ _____________________________________________________。 (2)检验分子中醛基的方法是____________________________， 化学方程式为__________________________________________。 (3)检验分子中碳碳双键的方法是__________________________ _____________________________________________________。
解析：(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。(2)醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜悬浊液检验。(3)碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。
答案：(1)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4
酸性溶液褪色
(2)在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或用新制氢氧
化铜悬浊液检验)
△
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH――→2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O △[或(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→(CH3)2C===CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液)，看是否褪色
15．(12分)如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。
A________，B________，C________，D________， E________，F________，G________。
解析：由题图所示可知，D的水解产物B、G可发生银镜反应，这是解题的突破口。依题意D为酯，它的水解产物醇与羧酸中能发生银镜反应的必是甲酸，所以B是甲酸。G与B蒸气的密度相同，B是甲酸，其相对分子质量为46，则G的相对分子质量也为46，这样的醇必为乙醇。显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与D互为同分异构体，所以E为乙酸甲酯。
由上可知B为甲酸，从E可知C为甲醇或乙酸。A经氧化得B，A经还原得到C，B应为羧酸，C应为醇，故B为甲酸，C为甲醇，则A为甲醛。E水解得F与C，C为甲醇，则F为乙酸。
答案：A：HCHO B：HCOOH C：CH3OH D：HCOOC2H5 E：CH3COOCH3 F：CH3COOH G：CH3CH2OH
16．(12分)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
(1)G的结构简式为_______________________________。
(2)指出下列反应的反应类型：A转化为B：__________________， C转化为D：______________________。 (3)写出下列反应的化学方程式。
D生成E的化学方程式：________________________________。
B和F生成G的化学方程式：___________________________。 (4)符合下列条件的G的同分异构体有________种。
①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_____________、____________________。
解析：C为C2H4。C→D为加成反应，D为CH3CH2OH。E为乙醛，F为乙酸，A为
，B为苯甲醇：。B与F生成G为酯化反应，G为
。(4)该同分异构体中含—CHO，则同分异构体分别为(括号内注
明该物质具有不同环境氢原子的种类数)：
答案：(1)
Cu
(3)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
(2)取代反应 加成反应
17．(7分)取3.4 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减小了0.56 L。将气体经CaO吸收，体积又减少2.80 L(所取体积均在标准状况下测定)。
(1)求出该醇中C、H、O的原子数之比。 (2)由以上比值能否确定该醇的分子式，为什么？
(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。
解析：(1)醇(l)＋O2(g)―→CO2(g)＋H2O(l)
n(CO2)＝
2.80 L
－1＝0.125 mol
22.4 L·mol
剩余O2：n(O2)＝5.00 L－0.56 L－2.80 L＝1.64 L 则反应的O2为：5 L－1.64 L＝3.36 L 由质量守恒可得m(H2O)＝3.4 g＋
1
3.36 L－
－1×32 g/mol－0.125 mol×44 g·mol
22.4 L·mol
＝2.7 g
n(H2O)＝
2.7 g
－1＝0.15 mol
18 g·mol
n(H)＝0.3 mol
醇中含O：n(O)＝0.1 mol，
则N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.125∶0.3∶0.1＝5∶12∶4。
答案：(1)5∶12∶4 (2)能。因为C5H12O4中的H已饱和，因而可以确定该醇的分子式为C5H12O4。
(3)C(CH2OH)4
18．(6分)(1)A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B无变化。
①写出A、B的结构简式：A________，B________。
②C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是________。
(2)有7瓶有机物A、B、C、D、E、F、G，它们可能是苯、甲苯、己烯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸，为确定每瓶成分，进行下列实验：
①取7种少量有机物，分别加水，振荡后与水分层的是A、D、G；
②取少量A、D、G分别加入溴水，振荡后，只有D不仅能使溴水褪色，而且油层也无色；
③取少量A、G，分别加入酸性KMnO4溶液，振荡后，G能使酸性KMnO4溶液褪色； ④取A少量，加入浓H2SO4和浓HNO3，加热后倒入水中，有苦杏仁味黄色油状液体生成；
⑤取少量B、C、E、F，分别加入银氨溶液，经水浴加热后，只有B出现银镜； ⑥取少量C、E、F，若分别加入金属钠，均有H2放出；若分别加入Na2CO3溶液，只有F有气体放出；
⑦取少量C、E，滴入FeCl3溶液，E溶液呈紫色；
⑧取少量C、F，混合后加入浓H2SO4，加热后有果香味的油状液体生成。 试推断A—G各是什么物质？
A________，B________，C________，D________， E________，F________，G________。
解析：(1)C能遇FeCl3水溶液变紫色，说明属于酚类，应为：
。C与Na能反应，A与Na
也能反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇。
B中没有羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以考虑属于醚。
(2)由①可知：A、D、G可能是苯、甲苯和己烯，不可能为苯酚，因为所取有机物为少量。
由②可知：D应是己烯，因烯烃可与溴水发生加成反应。 由③④可知：G为甲苯，而A则为苯。 由⑤可知：B中含有—CHO，所以B是乙醛。
由⑥可知：F是乙酸，因只有乙酸可与Na2CO3反应，而放出CO2气体。 由⑦⑧可知：E为苯酚，因苯酚遇FeCl3溶液而呈紫色，C则为乙醇。 答案：
第四章检测题
(时间：90分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分) 1．下列化学名词正确的是( ) A．正丁稀 C．乙酸乙脂
B．硝基笨 D．氨基酸
解析：正丁稀应改为正丁烯，所以选项A错误；硝基笨应改为硝基苯，所以选项B错误；乙酸乙脂应改为乙酸乙酯，所以选项C错误；氨基酸完全正确，所以选项D正确。
答案：D
2．下列物质中不属于高分子化合物的是( ) A．蛋白质 C．淀粉
B．核酸 D．硬脂酸甘油酯
解析：高分子化合物的相对分子质量达到几万到几十万，蛋白质、核酸、淀粉、纤维素等都属于高分子化合物。硬脂酸甘油酯的结构简式为(C17H35COO)3C3H5，相对分子质量虽然很大，但远没有达到高分子化合物的程度。
答案：D
3．下列说法正确的是( ) A．植物油的主要成分是油酸 B．乙酸乙酯的碱性水解属于皂化反应
C．工业上利用油脂酸性条件下水解制取高级脂肪酸和甘油 D．工业上常用硬脂酸和NaOH溶液反应制取肥皂
解析：该题考查油脂的性质。植物油的主要成分是高级不饱和脂肪酸甘油酯，是人体的营养物质，A错误；高级脂肪酸甘油酯的碱性水解属于皂化反应，B错误；工业上利用油脂酸性条件下水解制取高级脂肪酸和甘油，C正确；工业上利用油脂在碱性条件下水解反应制取肥皂和甘油，D错误。
答案：C
4．属于物理变化的是( ) A．麦芽糖和稀硫酸共热
B．蛋白质溶液中加入饱和NaCl溶液有固体析出 C．蛋白质溶液中加入浓NaOH溶液 D．氨基酸加入盐酸
解析：麦芽糖和稀硫酸共热发生水解，选项A错误。少量的盐(如硫酸铵、硫酸钠等)能促进蛋白质的溶解，但若向蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而
从溶液中析出，这种作用叫做盐析，选项B正确。蛋白质受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属(如铅、铜、汞等)盐，一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用会凝结，丧失生理活性，这种凝结是不可逆的，即凝结后不能在水中重新溶解，这种变化叫做变性，选项C错误。氨基酸加入盐酸后发生中和，选项D错误。
答案：B
5．(2016·全国Ⅰ卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2
甲基丁烷也称异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析：A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2
甲基丁烷，习惯命
名方法命名是异戊烷，错误；B.乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D.油脂不是高分子化合物，错误。
答案：B
6．(2016·天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移动
解析：A.蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B.氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成3种二肽(α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸、α-氨基丙酸与α-氨基丙酸、α-氨基苯丙酸与α-氨基苯丙酸)，错误；D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，错误。
答案：A
7．某种解热镇痛药的结构简式为( )
，当它完全水解时，可得到的产物有
A．2种 C．4种
B．3种 D．5种
解析：它的结构含有两个酯基和一个肽键，故可得到4种产物。
答案：C
8．有关天然产物水解的叙述不正确的是( ) A．油脂水解可得到丙三醇 B．可用碘检验淀粉水解是否完全 C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同
解析：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，其水解产物均含有甘油，A项正确；淀粉若水解不完全，加碘水会变蓝，否则不变蓝，B正确；蛋白质水解的产物均为氨基酸，C正确；纤维素和淀粉水解的产物均是葡萄糖，D错误。
答案：D
9．(2016·浙江卷)下列说法正确的是( )
解析：A.甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有四种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；B.乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C.按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2，3，4，4-四甲基己烷，C项错误；D.这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误。
答案：A
10．下列实验能达到预期目的的是( )
A．可以用热的浓NaOH溶液来区分植物油和矿物油
B．向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水检验淀粉的存在
C．将纤维素和稀H2SO4加热水解后的液体取出少许，加入新制的Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成，证明水解生成了葡萄糖
D．蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解
解析：B项中淀粉在唾液淀粉酶的作用下已完全水解；C项中未用NaOH中和剩余的H2SO4；D项中乙醇可使蛋白质变性，加水不溶解。
答案：A
11．某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A、B，且A和B的相对分子质量相等，该物质可能是( )
A．甲酸乙酯(HCOOC2H5)
B．硬脂酸甘油酯C．葡萄糖(C6H12O6) D．淀粉(C6H10O5)n 答案：A
12．吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式如下图所示。
下列关于该物质的说法中正确的是( ) A．该物质属于芳香烃
B．该物质的相对分子质量很大，属于高分子化合物 C．该物质可以发生水解反应和取代反应 D．该物质是一种蛋白质
解析：从结构简式中可知，除C、H元素之外还有N、O、Cl，故不属于芳香烃，而且不
是高分子化合物，也不是蛋白质；由于结构中含有同时含有苯环和—CH2—，故也能发生取代反应。
答案：C
，故可发生水解反应，
二、非选择题(本题包括6个小题，共52分)
13．(7分)(1)下列有机实验操作或叙述不正确的是______(填写字母)。 A．用银氨溶液检验某病人是否患糖尿病
B．乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 C．蔗糖水解时应用浓硫酸作催化剂
D．在鸡蛋白溶液中滴入浓HNO3，微热会产生黄色物质 E．在植物油中滴入溴水，溴水褪色 F．用盐析法分离油脂皂化反应的产物 G．在酒精中加新制生石灰后蒸馏制无水酒精
(2)下面有6种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在各个横线上。
有机物 ①甲苯 ②苯乙烯 ③苯酚 ④葡萄糖 ⑤淀粉 ⑥蛋白质 a.溴水 b．KMnO4酸性溶液 c．浓硝酸 d．碘水 e．FeCl3 f．新制的Cu(OH)2 试剂 现象 A.橙色褪去 B．紫色褪去 C．呈蓝色 D．出现红色沉淀 E．呈黄色 F．呈紫色 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。
解析：(1)蔗糖水解时不能用浓H2SO4作催化剂，应用稀H2SO4。
(2)甲苯能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去，苯乙烯能使溴水的橙色褪去，苯酚与FeCl3
溶液反应呈紫色，葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸生成红色沉淀，淀粉与碘水作用呈蓝色，蛋白质与浓HNO3作用呈黄色。
答案：(1)C (2)①b、B ②a、A ③e、F ④f、D ⑤d、C ⑥c、E
14．(10分)A、B、C、D都是只含碳、氢、氧三种元素的有机物，在常温下A为气态，B、C为液态，D是白色晶体。 A、B均有强烈刺激性气味，C有香味，D有甜味。它们具有相同的实验式，分别在氧气中充分燃烧后，恢复到室温下，其燃烧所消耗的氧气的物质的量与燃烧所产生的气体的物质的量相等。回答下列问题：
(1)上述有机物的实验式是_______________________________。
(2)A的结构简式是____________，B的结构简式是__________，C的结构简式是______________，D的结构简式是______________或____________。
解析：常温下呈气态的含氧衍生物只有甲醛(HCHO)，联想到符合实验式CH2O的常见物质即可解答此题。
答案：(1)CH2O (2)HCHO CH3COOH HCOOCH3 CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3COCH2OH
15．(8分)糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是______(写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是____________________(写结构简式)。 已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，请根据该信息完成(3)～(5)小题。
(3)下列说法不正确的是________。 A．1 mol C完全水解可生成2 mol B B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银 C．用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程 D．A的水溶液可以发生丁达尔效应 E．反应③属于吸热反应
(4)1 mol B完全氧化时可以放出2 804 kJ的热量，请写出其氧化的热化学方程式__________________________________________。
(5)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：____________________________________________
______________________________________。
解析：(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油(或丙三醇)；(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是—NH2和—COOH；(3)根据图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确；工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，其为高分子化合物，其溶液为胶体，所以可以发生丁达尔效应，故D正确；反应③属于吸热反应，故E正确，所以说法不正确的为BC；(4)葡萄糖氧化后生成了水和二氧化碳，其反应的热化学方程式为C6H12O6(s)＋6O2(g)===6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol
－
1
；(5)如果还有淀粉，则加入碘水后会显示蓝色，故检验的方法为取少量淀粉水解后的溶液，
向其中加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已经全部水解。
答案：(1)甘油(或丙三醇) (2)—NH2和—COOH (3)BC
(4)C6H12O6(s)＋6O2(g)===6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol
(5)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已经全部水解
16．(6分)皂化反应实验的操作步骤如下：
①在小烧杯中加入约5 g新鲜的动物脂肪(如牛油)和6 mL 95%的乙醇，微热使脂肪完全溶解；
②在①的混合液中加入6 mL 40%的氢氧化钠溶液，边搅拌边加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状；
⑧用玻璃棒蘸取反应液，滴入装有热水的试管中，振荡，若无油滴浮在液面上，说明反应液中油脂已完全反应，否则要继续加热使之反应完全；
④在另一只烧杯中加入60 mL热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，观察浮在液面上的固体物质，取出，用滤纸或纱布吸干，挤压成块，并与日常使用的肥皂比较去污能力的大小。
根据上面的实验步骤，请回答下列问题：
(1)加入乙醇的原因是_________________________________。 (2)请写出硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：
_______________________________________________________ ______________________________________________________。
解析：如果不加入乙醇，氢氧化钠只能和油脂在溶液表面进行反应，反应速率较慢，油脂在乙醇中有一定的溶解性，氢氧化钠在乙醇中也有一定的溶解性，因此乙醇加快了皂化反应的速率。
答案：(1)溶解油脂，加快皂化反应的速率
－1
17．(12分)(1)科学家发现某药物M能治疗血管疾病，是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D。已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的
质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%, 则M的分子式是________________。
D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_________。 (2)油脂A经下列途径可得到M：
图中②的提示：R—OH＋HO—NO2
浓H2SO4
△
反应②的化学方程式为_________________________________。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式__________________________。
(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g金属钠。 解析：(1)N(C)＝
227×15.86%
≈3，
12
R—O—NO2＋H2O(R代表烃基)
N(H)＝N(N)＝
＝
227×2.20%
≈5， 1227×18.50%
≈3，N(O)
14
227－12×3－1×5－14×3
＝9，
16
所以M的分子式为C3H5O9N3。根据D是双原子分子，相对分子质量为30，可知D为NO。 (2)反应①生成了脂肪酸，说明反应①为油脂在酸性条件下的水解反应。根据提示，反应②应为醇羟基和无机酸硝酸发生的酯化反应，B为丙三醇(甘油)，1分子丙三醇可与3分子硝酸酯化生成三硝酸甘油酯。
(3)B为丙三醇，B(C3H8O3，相对分子质量为92)＋乙酸(C2H4O2，相对分子质量为60)＝C(相对分子质量为134)＋H2O。根据92＋60－134＝18，可知丙三醇与乙酸反应的物质的量之比为1∶1，即丙三醇分子中只有一个—OH被酯化，根据3个—OH中有两个对称，可知产物有两种结构。
(4)B分子中有3个—OH，所以1 mol B完全反应需3 mol Na，0.1 mol B需消耗金属钠0.3 mol，即6.9 g。
答案：(1)C3H5O9N3 NO
(4)6.9
18．(9分)某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键)：
(1)则该有机物的化学式为________，结构简式为___________。 (2)该有机物可能发生的化学反应有________(填编号)。 ①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化
(3)该有机物发生水解反应的化学方程式：_________________。
(4)写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个，且是天然蛋白质
水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为__________________。
解析：(1)形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。
(4)所写物质为天然蛋白质水解产物即为α-氨基酸，故可表示为
。由题意知，—C3H7中应含有一个，故只能为
。
答案：(1)C5H11O2N CH3CH2CONHCH2CH2OH (2)①③④⑤
(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH＋H2O―→CH3CH2COOH＋H2NCH2CH2OH
(4)
第五章检测题
(时间：90分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分)
1．随着社会的进步，复合材料的发展前途越来越大。目前，复合材料最主要的应用领域是( )
A．高分子分离膜 C．宇宙航空工作
B．人类的人工器官 D．新型治疗药物
解析：复合材料一般具有高强度、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，因此宇宙航空工业是复合材料的重要应用领域。
答案：C
2．热固性高分子受热不会熔化，是因为( ) A．高分子链中存在着化学键和分子间作用力 B．存在着较多的分子间作用力 C．它的化学键特别牢固
D．网状结构的高分子链间已有化学键相互交联
解析：网状结构的高分子， 高分子链间通过化学键产生了交联，加热不会使化学键断裂，因此，这种结构的高分子受热时不会熔化。
答案：D
3．下列叙述合理的是( )
A．体型高分子受热到一定程度就能软化
B．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O C．“白色污染”是指工厂排放的白色烟尘
D．我国规定自2008年6月1日起，商家不得无偿提供塑料袋，目的是减少“白色污染”
解析：线型结构的高分子，具有热塑性，受热时，先软化，后变成流动的液体，而体型高分子无此性质；丝、毛及部分合成纤维中除C、H外，还含有氮元素等，因而燃烧产物
不只是CO2和H2O；“白色污染”指的是由塑料制品引起的污染。
答案：D
4．二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是( )
A．玻璃 纤维素 青霉素 B．尿素 食盐 聚乙烯 C．涤纶 洗衣粉 阿司匹林 D．石英 橡胶 磷化铟
解析：A中的纤维素，B中的食盐，D中的石英，不是由化学合成的，故选C。 答案：C
5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索。其主要依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．在生产过程中加入添加剂可获得性能比铝更优越的新型塑料 C．塑料用途广泛，可从自然界中直接获得 D．塑料是有机物，不会和强酸、强碱作用
解析：航天飞船要求质量轻，耐摩擦，用塑料代替可以通过加入添加剂获得性能比铝优越的新型塑料，故选B项。
答案：B
6．中科院首创利用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是( ) A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的 B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体 C．聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染 D．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物
解析：CO2的结构简式为O===C===O，显然由CO2制得聚二氧化碳塑料是通过加聚反应完成的，聚二氧化碳是高聚物，属于混合物，而干冰是化合物，属于纯净物，而同素异形体是单质，故B、D不正确。因聚二氧化碳可降解，所以不会产生白色污染。
答案：A
7．某塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为
。下面有关该塑料的说法不正确的是( )
A．该塑料是一种聚酯
B．该塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C．该塑料的降解产物可能有CO2和H2O
D．该塑料通过加聚反应制得
解析：由结构简式在微生物作用下可降解。
答案：D
知其为通过缩聚反应而得到的一种聚酯，
8．丁腈橡胶
性能，合成丁腈橡胶的单体是( )
①CH2===CH—CH===CH2 ②CH3CCCH3 ③CH2===CH—CN ④CH3—CH===CH—CN ⑤CH3—CH===CH2 ⑥CH3—CH===CH—CH3 A．①④ C．①③
B．②③ D．④⑥
具有优良的耐油、耐高温
解析：丁腈橡胶链节上有6个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该
链节可分为两部分：—CH2—CH===CH—CH2—和为①和③。
答案：C
，则合成丁腈橡胶的单体
9．下列合成高分子化合物的化学方程式中，错误的是(不考虑反应条件)( )
解析：C选项中正确的反应式为n(n－1)H2O。
答案：C
H
＋nHCHO―― →
＋
＋
10．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( )
解析：天然橡胶中含有碳碳双键，化学性质活泼而易变质，其他的高聚物中无碳碳双键，性质稳定。
答案：A
11．下列关于高分子生物材料的说法中正确的是( )
A．用于合成维通橡胶CH2===CF—CF2—CF2—CF3
的单体是
B．用于合成有机硅橡胶C．聚四氟乙烯(
的单体是
)、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯制得
均可通过缩聚反应
解析：合成维通橡胶的单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物；聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。
答案：B
12．(2015·重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析：考查有机物的化学性质。A.X、Z中有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，Y中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，它们均能使溴水褪色，正确；B.酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2错误；C.Y中有碳碳双键，能发生加成反应，苯环上有氢原子，能发生取代反应，正确；D.Y有碳碳双键，能发生类似聚乙烯的加聚反应，X中也有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应，正确。
答案：B
二、非选择题(本题包括6个小题，共52分) 13．(8分)现有下列高聚物：A.
，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡
胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，其中属于线型结构的是______，属于体型结构的是______，可溶于有机溶剂的是________，加热能熔融的是________，用于制备轮胎的是________，用于制备车窗玻璃的是________，用于制备插座、电器把手的是________。
解析：根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，属于体型高分子，其他为链状结构，属于线型高分子。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。
答案：ABE CD ABE ABE C E D
14．(8分)有机物C和E都是功能高分子材料，都可以由化合物A经下列反应制得，如图所示：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________________。
(2)反应(Ⅱ)的类型为__________，反应(Ⅲ)的类型为________。 (3)A→B的化学方程式为_________________________。 (4)A→E的化学方程式为__________________________。
(5)作为隐形眼镜的制作材料，其性能除应具有良好的光学性能外，也应具有良好的透气性和亲水性，一般采用聚合物C而不采用聚合物E的主要理由是__________________________________。
解析：推断A的结构简式为解答本题的关键。A在浓硫酸作用下能发生消去反应(A→B)和酯化反应(A→D)，说明A为羟基羧酸。D为六元环状化合物，其结构简式为
反应(Ⅲ)为加聚反应，反应(Ⅳ)为缩聚反应。由反应：
nCH2===CHCOOH――→
催化剂
，可知C分子中存在水溶性较好的羧基；而通
过反应：
得到的E不含羧基，透气性和水溶性都很差。
，
答案：(1)
(2)消去反应 加聚反应
15．(8
分)以淀粉和必要的无机试剂为原料制取
的过程是
①②③④⑤⑥⑦淀粉――→葡萄糖――→乙醇――→乙烯――→二溴乙烷――→乙二醇――→乙二酸――→
(1)指出反应类型：
③________________________。 ④________________________。 ⑤________________________。 ⑥________________________。 (2)写出化学方程式：
①____________________________________________________。 ②____________________________________________________。 ⑤____________________________________________________。
⑦____________________________________________________。解析：淀粉在催化剂的作用下水解最终生成葡萄糖；葡萄糖在酒化酶的作用下发酵分解生成乙醇；乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯； 乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷； 1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇； 乙二醇经过两步氧化生成乙二酸；乙二醇与乙二酸进行缩聚即可得到产品。
答案：(1)③消去反应 ④加成反应 ⑤水解(取代)反应 ⑥氧化反应
16．(12分)聚醋酸乙烯酯是黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线：
提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。 Hg
②CH3C≡CH――――→CH3CH2CHO(未配平)。
＋
H2O（H）请回答下列问题：
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为________________。 (2)B的结构简式为______________________________________。 (3)B生成C的反应中除新制Cu(OH)2悬浊液外还需要的条件是 ______________________。
(4)A与C反应生成D的反应类型是________________________。
2＋
(5)写出由D生成的化学反应方程式：
______________________________________________________。
(6)写出能使紫色石蕊试液变红的D的三种同分异构体的结构简式：______________________________________________________。
解析：由目标产物可知A、B、C均是含有2个碳原子的有
机物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。
电弧
(1)甲烷生成乙炔的化学反应方程式为2CH4――→CH≡CH＋3H2，所以该反应的原子利用率为26÷32×100%＝81.25%。
(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化时需要加热。
(4)乙炔与乙酸反应生成应。
，这是发生在碳碳三键上的加成反
(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。
(6)能够使紫色石蕊试液变红的D的同分异构体中含有羧基。 答案：(1)81.25% (2)CH3CHO (3)加热 (4)加成反应
17．(2016·浙江卷)(10分)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知：①化合物A的结构中有2个甲基； CH3CH2ONa
②RCOOR′＋R″CH2COOR′――→
。
请回答：
(1)写出化合物E的结构简式________，F中官能团的名称是________。
(2)Y→Z的化学方程式是_______________________________。 (3)G→X
的化学方程式是________________________，反应类型是
_______________________________________________________。
(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)____________________________________________
______________________________________________________。
解析：化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A为(CH3)2CHCH2OH，B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH，根据已知②，G为酯，F为醇，根据Y的含碳数可知，D为乙炔，E为乙烯，F为乙醇。
(1)根据上述分析，E为乙烯，结构简式为CH2===CH2，F为乙醇，含有的官能团为羟基。 (2)Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是
。
(3)
根
据
已
知
②
，
G
→
X
的
化
学
方
程
式
是
(4)C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
答案：(1)CH2===CH2 羟基
(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
18．(6分)根据图示回答下列问题：
(1)写出A、E、G的结构简式：A________，E________，G________________。 (2)写出反应①⑤的反应类型：①________、⑤________。 (3)写出反应②的化学方程式：__________________________； 写出反应④的化学方程式(包括反应条件)：______________。
解析：本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。
答案：(1)CH2===CH2 HOOC(CH2)4COOH (2)加成反应 缩聚反应
C2H5OH
(3)ClCH2CH2Cl＋NaOH――→CH2===CHCl＋NaCl＋H2O
△H2O
ClCH2CH2Cl＋2NaOH――→HOCH2CH2OH＋2NaCl
△
章末系统总结
一、重点知识梳理
二、实验专项探究——有机物的分离和提纯 1．分离与提纯的区别。
分离是把混合物中的各物质逐一分开，得到各种纯净物，分开后的物质应该尽量减少损失，各组分要尽量纯净。提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质，除掉的杂质可以不进行恢复。
2．分离提纯的原则。 (1)不增：不增加新的杂质。 (2)不减：不减少被提纯的物质。 (3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。
(4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。 3．分离提纯的几种思路。
(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 (2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。
(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。 (4)萃取分：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。 4．有机物分离提纯的常用方法。 (1)物理方法。 方法 过滤 适用范围 不溶性固体与液体的分离 互不相溶的液体混合物分离 沸点差别较大的互溶液主要仪器名称 烧杯、漏斗、玻璃棒 实例 硬脂酸(氯化钠) 分液 蒸馏 分液漏斗 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛硝基苯(水) 乙醇(乙醛) 体混合物的分离 角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 渗析 盐析 洗气 萃取分液 胶粒与溶液中小分子或离子的分离 个别有机物的提纯 气体混合物 溶质在互不相溶溶剂中溶解度不同 半透膜、烧杯 — 洗气装置 分液漏斗 淀粉溶液 (葡萄糖) 硬脂酸钠(甘油) 甲烷(甲醛) 溴乙烷(乙醇)、 乙酸乙酯(乙醇) (2)化学方法(外加试剂法)。 方法 洗气 混合物 乙烷(乙烯) 乙炔(硫化氢) 乙酸乙酯(乙酸) 溴苯(溴) 分液 硝基苯(硝酸、硫酸) 苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 苯(甲苯) 蒸馏 易错提醒 在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：
(1)除杂试剂需过量。 (2)过量试剂需除尽。
(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 (4)选择最佳的除杂路径。 即时训练
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
乙醇(水) 乙醛(乙酸) 试剂 溴的CCl4溶液 CuSO4溶液或NaOH溶液 饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液 NaOH溶液 NaOH溶液 NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 CaO NaOH溶液
物质 异戊醇 乙酸 乙酸 异戊酯 实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4 固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。
回答下列问题：
(1)仪器B的名称是________。
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是______________，第二次水洗的主要目的是__________________________________。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填标号)。 a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是______________________。
相对分子质量 88 60 130 密度/(g·cm) 0.812 3 1.049 2 0.867 0 －3沸点/℃ 131 118 142 水中溶解性 微溶 溶 难溶 (5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是___________________。 (6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是________(填标号)。
a b
c d
(7)本实验的产率是________(填标号)。 a．30% c．60%
b．40% d．90%
(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验得出的产率偏_____(填“高”或“低”)，其原因是_____________。
解析：(2)反应后A中液体是乙酸异戊酯、乙酸、硫酸、异戊醇、水的混合物，第一次水洗的目的是除去大部分乙酸、硫酸，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去残留的少量CH3COOH、H2SO4，第二次水洗的目的是除去残留的少量NaHCO3。(3)静置分层后，乙酸异戊酯在上层，应先将水层从分液漏斗下口放出后，再从上口倒出乙酸异戊酯。(4)加入过量乙酸，可提高异戊醇(价格较高)的转化率。(5)加入无水MgSO4，可除去乙酸异戊酯中残留的少量水(MgSO4＋7H2O===MgSO4·7H2O)。(6)蒸馏时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，通常球形冷凝管用于反应装置中冷凝反应物蒸气，直形冷凝管用于蒸馏装置中冷凝馏分，故选择b装置。(7)乙酸过量，应用异戊醇的量计算乙酸异戊酯的理论产量。n(异戊醇)＝4.4 g－1
mol×130 g·mol＝6.5 g，本－1＝0.05 mol，故乙酸异戊酯的理论产量为0.05
88 g·mol
3.9 g
实验的产率为×100%＝60%。(8)若从130 ℃便开始收集馏分，则产品中会混入异戊醇，
6.5 g导致实验产率偏高。
答案：(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠 (3)d (4)提高醇
的转化率 (5)干燥 (6)b (7)c (8)高
会收集少量未反应的异戊醇
章末系统总结
一、重点知识梳理
??????通式：CH（n≥1）??
烷烃?燃烧反应???????
?????取代反应
通式：CH（n≥2）?????烯烃?燃烧反应?氧化反应?脂肪烃????
?????加成反应
通式：CH（n≥2）??????燃烧反应
类别?炔烃??氧化反应?烃?????加成反应??烃
物质性质：无色带有特殊气味的有毒液体???和???燃烧反应???苯卤? ?化学性质?取代反应??代??????加成反应芳香烃??烃
燃烧反应??苯的?????氧化反应：使酸性KMnO溶液褪色
?同系物??????取代反应
?干馏??煤?????气化、液化?来源?分馏?石油?裂化、裂解
???天然气→CH??
氟代烃????氯代烃??卤代烃
??分类?溴代烃?—多卤代烃
卤代烃????碘代烃??
?化学水解反应?
?性质消去反应?
n2n＋2
n2nn2n－2
4
结构式→电子式→结构简式→最简式??
结构?空间结构：四面体型、平面型、直线型
??同系物或同分异构体
??
???
4
??
???
二、实验专项探究——脂肪烃的鉴别与净化
项目 光照条件下的卤代反应 溴的四氯化碳溶液(或溴水) 烷烃 易 不反应 烯烃或炔烃 难 褪色 酸性KMnO4溶液 燃烧现象 不反应 火焰呈淡蓝色 不明亮 褪色 火焰明亮，有黑烟 (炔烃有浓烟) ①能否使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色 鉴别方法 ②能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③燃烧时的现象 除去烷烃中的烯烃 即时训练 1．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易的方法是( ) A．分别通入溴水
B．分别通入酸性KMnO4溶液 C．分别在空气中点燃 D．分别通入盛碱石灰的干燥管 答案：C
2．下列各项中可以说明分子式C4H6的某烃是1-丁炔而不是CH2===CH—CH===CH2的是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．所有碳原子不在一条直线上
D．与足量溴水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子 答案：D
章末系统总结
一、重点知识梳理
通过溴水(不能通过酸性高锰酸钾溶液)
二、实验专项探究——有机物的检验和鉴别的方法
1．根据溶解性：通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳(或烃、酯、油脂等)，醇与四氯化碳(或烃、酯、油脂等)。
2．根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃(烷烃、烯烃、芳香烃)、酯、油脂等。
3．溴水法：溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象，具体情况如表中所示。 褪色原理 加成反应 取代反应 相应物质(溶液) 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物 苯酚及其同系物 饱和烃及其一氯代物，饱和油萃取作用 脂及酯(密度均小于水的密度) 卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基苯 主要现象 整个体系分为两层，有机层在下且为无色，水层在上为无色(溴水褪色) 溴水褪色(若为苯酚还生成白色沉淀) 整个体系分为两层，有机层在上且为红色，水层在下为无色 整个体系分为两层，有机层在下为红色，水层在上为无色 4.银氨溶液法：凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。
5．氢氧化铜法：含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu(OH)2悬浊液得到红色沉淀，羧酸能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应得到蓝色溶液。
6．高锰酸钾氧化法：高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。
7．燃(灼)烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。 它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃(芳香烃)间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下：
烷烃(甲烷) 淡蓝色火焰，无烟 烯烃 火焰明亮，有黑烟 炔烃(苯) 火焰明亮，有浓烟 纤维类物质 无气味 蛋白质类物质 有烧焦羽毛气味 8.显色法：部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。
即时训练
1．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别。这种试剂是( )
A．蒸馏水
B．FeCl3溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．NaOH溶液
解析：鉴别有机物可根据所含官能团的特征反应选择试剂，甲酸具有羧酸和醛的性质、乙酸具有酸的性质、乙醛具有醛的性质，乙酸乙酯和溴乙烷不溶于水但密度与水相比大小不同，乙醇具有醇的性质且易溶于水，可选新制Cu(OH)2悬浊液进行鉴别，分别与6种无色溶液混合后溶液分层且有机层在上层的原溶液为乙酸乙酯，有机层在下层的则为溴乙烷；混合后悬浊液变澄清的为甲酸、乙酸，加热煮沸产生红色沉淀的为甲酸，无明显现象的则为乙酸；混合后不分层且沉淀不溶解的为乙醛、乙醇，加热煮沸产生红色沉淀的为乙醛，无明显现象的为乙醇。
答案：C 2．今有化合物：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：_____________________。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。 鉴别甲的方法：________________________________________； 鉴别乙的方法：________________________________________； 鉴别丙的方法：________________________________________。 (4)请按酸性由强至弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序：
______________________________________________________。
解析：由有机物的结构简式可知，甲中含羰基和酚羟基，具有酚的性质；乙中含羧基，具有羧酸的性质；丙中含醛基和醇羟基，具有醛和醇的性质，三者分子式都为C8H8O2，互为同分异构体；鉴别甲、乙、丙时可根据所含官能团的特征反应选择试剂，可分别为FeCl3溶液、Na2CO3溶液和银氨溶液。
答案： (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙互为同分异构体
(3)与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙(答案合理即可)
(4)乙>甲>丙
章末系统总结
一、重点知识梳理
二、实验专项探究——常见有机化合物的分离、提纯
依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可以选择不同的分离方法以达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质溶解性的不同，常采取过滤、分液或结晶的方法。有时也采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯。常见的分离提纯方法如下表：
混合物 苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯(乙酸) 溴苯(溴) 硝基苯(混酸) 苯(乙苯) 乙醛(水) 乙醛(乙酸) 苯酚(苯甲酸) 肥皂(甘油) 淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯) 即时训练
1．下列除杂方法不正确的是( )
A．除去乙烷中混有的少量乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液，干燥
B．除去溴苯中混有的少量单质溴：加入足量的NaOH溶液，振荡、静置、分液 C．除去96%的乙醇中的少量水制无水乙醇：加入生石灰，振荡、静置、蒸馏 D．除去淀粉中的NaCl，可选择渗析 答案：A
2．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2分离 ②除去油脂中少量的乙醇：加水分液
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
试剂 NaOH溶液 NaOH溶液 饱和Na2CO3溶液 稀NaOH溶液 NaOH溶液、H2O 酸性KMnO4、NaOH CaO NaOH溶液 NaHCO3溶液 NaCl H2O 溴水 分离方法 分液 分液 分液 分液 分液 分液 蒸馏 蒸馏 分液 盐析、过滤 渗析 洗气 主要仪器 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 蒸馏烧瓶、冷凝管 蒸馏烧瓶、冷凝管 分液漏斗 漏斗、烧杯 半透膜、烧杯 洗气瓶 ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏 A．①② C．③④
B．②④ D．②③
解析：①光照条件下用Cl2除去乙烷中少量的乙烯，乙烯与Cl2反应不完全，同时乙烷也会与Cl2发生反应，若Cl2过量会使乙烷中混有Cl2，应该选择充有溴水的洗气瓶；②油脂不溶于水，而乙醇能溶于水，故正确；③碳酸钠溶液会与CO2反应，应该选择饱和的碳酸氢钠溶液除去CO2中少量的SO2；④乙酸与生石灰反应生成盐，而乙醇与生石灰不反应，故正确。
答案：B
章末系统总结 (对应学生用书P91)
一、重点知识梳理
二、实验专项探究——酚醛树脂的制备 1．合成方法。
(1)酸催化。
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚：
然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子：
(2)碱催化。
在碱催化下，等物质的量或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构(也称体型结构)的酚醛树脂。
2．实验探究酚醛树脂的制备和性质。 实验 酸催化 碱催化 实验操作 b.待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象 结论 在酸催化条件下，生成线型结构的酚醛树脂，具有热塑性 在碱催化条件下，生成网状结构的酚醛树脂，具有热固性 即时训练 1．实验室制取少量酚醛树脂的过程如下：在大试管中加入2.5 g苯酚，加入2.5 mL质量分数为40%的甲醛溶液，再加入1 mL浓盐酸，加热，等反应不再剧烈进行后，再加热一会儿，即可看到黏稠的近似固体的酚醛树脂。回答下列问题：
(1)浓盐酸在该实验中的作用是________。 (2)加热的方式是________。 A．用酒精灯直接加热
B．沸水浴
C．50 ℃～60 ℃水浴 D．用手微热
(3)本实验中还用到乙醇，其作用是_______________________。 (4)写出该反应的化学方程式：__________________________ _____________________________________________________。 (5)该反应所属的反应类型是____________________________。
解析：制取酚醛树脂时，甲醛和苯酚在酸作催化剂的条件下用沸水浴加热可制得线型结构的热塑性酚醛树脂，该树脂可溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，所以可以用乙醇清洗盛酚醛树脂的试管。
答案：(1)催化剂 (2)B (3)清洗盛酚醛树脂的试管
(5)缩聚反应
2．某种具有较好的耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是( ) A．1种，加聚反应 C．3种，缩聚反应
B．2种，缩聚反应 D．3种，加聚反应
解析：从结构片段得出链节为，
是其三种单体按物质的量比1∶2∶1发生缩
聚形成的聚合物。
答案：C