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反应实例

当用两种不同结构的卤代芳烃混合加热时,则有三种可能产物生成,但常常只得到其中一种。例如,2,4,6-三硝基氯苯与碘苯作用时主要得到2,4,6-三硝基联苯:

47.Vilsmeier 反应

芳烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类:

这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试剂。。

反应机理

反应实例

48.Wagner-Meerwein 重排

当醇羟基的??碳原子是个仲碳原子(二级碳原子)或叔碳原子(三级碳原子)时,在酸催化脱水反应中,常常会发生重排反应,得到重排产物:

反应机理

反应实例

49.Williamson 合成法

卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:

如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:

卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤代烃)、仲卤代烃(二级卤代烃)以及烯丙型、苄基型卤代烃,也可用硫酸酯或磺酸酯。 本法既可以合成对称醚,也可以合成不对称醚。

反应机理

反应一般是按SN2机理进行的:


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