loading(3)取代反应 加成反应 (4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7)
意写三种，合理即可)
(任
1.(2019·山东济宁二模)福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物，它的关键中间体(G)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)F的分子式为________，反应①的反应类型为________。 (2)反应④的化学方程式为____________________________。
(3)C能与FeCl3溶液发生显色反应，C的结构简式为________，D中的含氧官能
团为________。
(4)B的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有________种。 a.能发生银镜反应
b.能与NaOH溶液发生反应 c.含有苯环结构
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是________(填结构简式)。
(5)参照G的合成路线，设计一种以为起始原料(无机试
剂任选)制备的合成路线
_________________________________________________。
解析 由E的结构简式可推知
D。
(1) 为取代反应。(2)
NaI、K2CO3
――→
＋
HCl。(4)由能发生银镜反应、能与NaOH溶液反应可知其中含
、—OH，故C8H8O2―→、C—2 O—2
Ω—1→官能团→碳链异构—C—C、2个—C→位置异构
①3种，②1种，
③ (邻、间、对)3种，④10种，共
17种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰的面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
。(5)比较原料，产物
可知：碳原子数不变，引入了—NO2、
―→，结合合成路线可知合成路线可设计为
答案 (1)C15H12NO4Br 取代反应