loading第七章 多环芳烃与非苯芳烃
1. 以奈为原料合成维生素K3.
OCH3O
解：以奈为原料合成维生素K3有以下几步
OOHK2C2O7H+(1)
O
O OH[H](2)
OOH
OH
OHCH3IAlCl3CH3(3)
OH OHCH3OHOK2C2O7H+ CH3(4)
OHO
2. 由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物
CH3HCCH3CH3
解。各步反应如下
OOCH(CH3)2CH3CH2CH2ClAlCl3OAlCl3COCH2CH2COOH
CH(CH3)2Zn-HgHClCH2CH2CH2COOHSOCl2CH2CH2CH2COClCH(CH3)2AlCl3CH(CH3)2
O(H3C)2HCCH3MgBr干乙醚(H3C)2HCH3COMgBrH3O-
H3C(H3C)2HCH3C(H3C)2HCPb-C脱氢
3从2-甲基奈合成1-溴-7甲基奈。 解；合成步骤如下所示：
CH3浓H2SO4Br2FeH2O4水蒸气TM
4,完成下列反应，写出主要产物
H2SO4160℃(1)(1)NaOH(2)H+(2)
解：根据奈与H2SO4磺化反应在高温下发生磺化反应，有；
H2SO4160℃SO3HNaOHH+OH
SO3HOH所以(1)为5.完成下列反应
H3C，（2）为
Fe粉
NO3+Br2
解：联苯的性质与苯的性质类类似，在此反应中，甲基是第一类定位基，硝基是第二类定位基，取代反应后，溴进入甲基的邻对位，所以得到取代产物
Br为
H3CNO3.
6.完成下列反应；
H2SO4165℃(J)(1)Na2SO4(2)NaOH,(3)H+(K)混酸(L)
SO3H解；根据奈的磺化反应可知J为
OH；J经过一系列反应后
可知K为；K与混酸发生硝化反应，因为羟基是邻对位定
位基，在β位上，所以硝基只能取代在与它相邻的α位上，从而得到L为
NO3OH。
7.完成下列反应。
OH2Br2
OHBr解；根据奈环的取代规律，卤代产物为
8.命名下列化合物；
OHBr。
(1) O2NNNN+(CH3)3Cr （2）
CHCHCOOH（3）
(4)
答案；（1）6-硝基苯酚；（2）氯化三甲基苯胺；（3）偶氮苯； （4）3-苯基丙烯酸
9判断下列化合物是否具有芳香性。
H+（1）；（2）(3)
(4) ;(5) ;(6) SO3H;
(7)
NH;(8)
S(9)
N
答案；（2）（3）（6）（8）（9）有芳香性。
解析；根据体尔克规则，化合物是否具有芳香性的条件为；（1）成环原子共平面或近似与平面；（2）环状闭合共轭体系；（3）环上л电子数为4n+2.满足以上条件的即有芳香性。
10．下列化合物中哪个不具有芳香性
A.
N;BHNN-;C;D
答案；C。
解析；根据芳香性的判断方法。
11.写出下列反应的主要产物。
AlCl3Cl
解；该反应为傅—克烷基化反应，反应式；
ClAlCl3
12.完成下列各反应式；
H2SO460℃HNO3H2SO4+
SO3H解；奈磺化反应得到，然后与混酸发生硝化反应，根据奈环
SO3HNO2SO3HNO2的取代规则得到和
13根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是( )
_+HHHHHHA. 答案；B
;B. ;C. ;D.
解析；根据芳香性的判断方法易知，
14下列化合物具有芳香性的是( )
+_不具有芳香性。
+A. ;B. 答案；B,D
;C. ;D,
_
+解析；根据芳香性的判断方法易知，
，具有芳香性。