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第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
知识归纳 一、卤代烃 1．定义
烃分子中的氢原子被__________取代后所生成的化合物。 2．通式及官能团
通式为R—X(X为卤素)，官能团是__________。 3．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、__________、__________、碘代烃。 4．物理性质
（1）状态：常温下，大多数卤代烃为__________或__________。
（2）溶解性：卤代烃都__________溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5．结构与性质的关系
二、溴乙烷 1．物理性质
无色__________体，沸点38.4℃，密度比水__________，__________溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．分子结构
名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 溴乙烷 __________ __________ __________ __________ 3．化学性质 （1）取代反应
溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为______________________________。 （2）消去反应 ①化学反应
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为______________________________。 ②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从__________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含__________化合物的反应。 三、卤代烃的应用与危害
1．用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 2．危害：含__________可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。
【答案】一、1．卤素原子 2．—X 3．氯代烃 溴代烃 4．（1）液体 固体 （2）不 5．强 偏移 较强 极性
二、1．液 大 难 2．C2H5Br CH3CH2Br —Br
3．（1）C2H5Br+NaOH???C2H5OH+NaBr △（2）①CH3CH2Br+NaOH????CH2=CH2↑+NaBr+H2O ②一个分子 不饱和键 △三、2．氯、溴的氟代烷 重点
一、卤代烃的消去反应与取代反应 1．取代（水解）反应
反应条件：强碱的水溶液、加热。
反应本质：卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH所取代：
2??RCH2OH+NaX（X表示卤素原子） RCH2X+NaOH??△水乙醇HO反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH）的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。 2．消去反应
反应条件：强碱的醇溶液、加热。
反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
乙醇CH3CH2X+NaOH????CH2=CH2↑+NaX+H2O(X表示卤素原子)。 △反应规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 （2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 （3）不对称卤代烃有多种可能的消去方式。
注意啦：卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
为探究一溴环己烷(
)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去
反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 其中正确的是 A．甲
【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化也会使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。 【答案】D
二、检验卤代烃中卤素原子的方法
NaOH水溶液稀硝酸酸化3? R—X????R—OH+NaX?????????????(中和过量的NaOH)△AgNO溶液?
B．乙 C．丙 D．上述实验方案都不正确
?若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子??若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子 ?若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子?检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
－
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X，也可用卤代烃的消去反应。 （3）卤代烃发生消去反应的结构条件是
。
－
某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到有
白色沉淀生成，其主要原因是 A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl
【解析】该实验的关键是加入AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸，中和未反应的NaOH溶液。正确的操作顺序：将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟，冷却，加入过量稀硝酸中和NaOH溶液使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，此时会有白色沉淀生成。 【答案】C 好题
1．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是
?
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 2．下列叙述正确的是
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C．卤代烃不属于烃类