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第3节 合成高分子化合物
第1课时 高分子化合物及其合成
题组一 有机高分子化合物 1．下列说法正确的是( )
A．高分子化合物是指相对分子质量很大的物质，如
B．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，则它的相对分子质量是确定的 C．乙烯和聚乙烯的最简式相同 D．聚氯乙烯是天然有机高分子化合物 【考点】 高分子化合物的有关概念 【题点】 高分子化合物的组成与结构 答案 C
解析 是硬脂酸甘油酯，不属于高分子化合物，A项错误；对于一块高
分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子化合物组成的，n是一个平均值，即
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它的相对分子质量只能是一个平均值，B项错误；乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，C项正确；聚氯乙烯是合成有机高分子化合物，D项错误。 2．下列有关高聚物的叙述中，正确的是( ) A．相对分子质量都很大，结构都很复杂 B．相对分子质量很大，结构往往并不复杂 C．相对分子质量很少上千，但结构比较复杂 D．高聚物都是通过聚合反应制得的 【考点】有机高分子化合物的有关概念 【题点】有机高分子化合物结构和特点 答案 B
解析 高聚物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。 题组二 加聚反应和缩聚反应
3．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是( ) A．B．
CH2—CH2
CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
C．
D．
【考点】 聚合反应
【题点】 加聚反应和缩聚反应的综合分析 答案 B
解析 加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中做支链，故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。 4．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( ) ①nCH2===CH—CN―→
CH2—CH—CN 加聚反应
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②缩聚反应
＋nHOCH2CH2OH
催化剂
＋2nH2O
③nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3――→④nHCHO―→
CH2—O
缩聚反应
催化剂
加聚反应
A．①②B．②③C．②④D．①④ 【考点】 聚合反应
【题点】 加聚反应和缩聚反应类型的判断 答案 B
解析 ①为nCH2===CH—CN―→；④为应是
加聚反应；②中有—COOH和—OH，为缩聚反应；③中仅有题组三 高分子化合物单体的判断 5．某高聚物的结构片段如下：
为加聚反应。
下列分析正确的是( ) A．它是缩聚反应的产物
B．其单体是CH2===CH2和HCOOCH3 C．其链节是CH3CH2COOCH3 D．其单体是CH2===CHCOOCH3 【考点】 聚合反应
【题点】 加聚反应单体的判断 答案 D
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解析 首先要明确由于主链上没有特征基团，如“—COO—”和“—CONH—”等，因此该高聚物应是加聚产物。再根据加聚反应的特点去分析，若主链内只有C—C单键，每两个碳
原子为一链节，取这个片段，将C—C单键变为，就找到合成这种高分子的单体；
若主链内有，则以为中心取四个碳原子为一个片段，变为C—C
单键，把原来与相邻的单键变为双键，即找到单体。主碳链只有C—C单键，因此
其单体是CH2===CHCOOCH3。链节是该高聚物最小的重复单位，应为6．某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是( )
①甘氨酸 ②丙氨酸 ③苯丙氨酸 ④谷氨酸 A．①②B．③④C．②③D．①③ 【考点】 聚合反应
【题点】 缩聚反应单体的推断 答案 D
解析 分子中有肽键，则该高分子化合物水解即可得到①③。
7．某高聚物可表示为述不正确的是( )
A．该高聚物是通过加聚反应生成的 B．合成该高聚物的单体有三种
下列有关叙
C．1mol该物质能与1molH2加成，生成不含
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的物质
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【题点】 加聚反应单体的推断及聚合物的性质 答案 C
解析 合成该高聚物的单体有CH3—CH===CH2、CH2===CH2，它们
通过加聚反应而生成此高聚物，故A、B正确；1mol该高聚物分子结构中含nmol碳碳双键，能与nmolH2发生加成反应，故C不正确；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确。
8．现有烃的含氧衍生物A，还原A时生成醇B；氧化A时生成C，由B、C反应可生成高
分子化合物A．A属于醛类
B．A的相对分子质量为58
C．A分子中有6个原子，含碳质量分数为40% D．1molA与足量银氨溶液反应能生成4mol银 【考点】 聚合反应
【题点】 缩聚反应单体的推断及单体的性质 答案 C
以下叙述错误的是( )
解析 A既能被氧化又能被还原，属于醛类；由高分子化合物可推知其单体为HOCH2CH2OH、
HOOC—COOH，故A为其相对分子质量为58；含碳质量分数为
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58
×100%≈41.4%；1molA中含2mol醛基，能与银氨溶液反应生成4mol银。
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9．(2018·沈阳高二检测)有一种线型高分子，结构如图所示。
完成下列填空：
(1)该高分子由________种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。
(2)写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_________________________________。该物质加聚生成的高分子______________________ (填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应。3分子该物质聚合成环，所得物质的名称是________。
(4)与上述单体中相对分子质量最大的物质互为同系物，且相对分子质量大14的结构有________种。 【考点】 聚合反应
【题点】 缩聚反应单体的推断及单体的性质 答案 (1)5
(2)nHO—CH2—CH2—OH＋
――→
引发剂
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＋2nH2O
(3)CH≡CH 能 苯 (4)10
解析 (1)根据缩聚产物单体的推断方法：羰基和氧原子断开，羰基连羟基，氧原子连氢，从左到右得到的单体依次为①HOCH2CH2OH，②HOOCCOOH，③HOCH2CH(CH3)OH，④
，⑤HOCH(CH3)CH2OH，⑥HOOCCH2COOH，其中③和⑤结构
相同，所以合成这种高分子化合物的单体有5种。
(2)相对分子质量最小的单体为乙二醇、最大的为对苯二甲酸，二者发生酯化反应，羧基与醇羟基脱水发生缩聚反应，反应的化学方程式为nHO—CH2—CH2—OH＋
――→
＋2nH2O。
(3)乙二醇发生两个羟基的消去反应生成乙炔；乙炔加聚生成的高分子化合物
引发剂
CH===CH
中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应；三分子乙炔聚合成环，可得苯分子。 (4)上述单体中相对分子质量最大的是对苯二甲酸，与对苯二甲酸互为同系物，且相对分子质量大14的结构中，如果苯环上含有1个取代基，则应该是—CH(COOH)2；如果苯环上含有2个取代基，则应该是—COOH和—CH2COOH，有邻、间、对3种位置关系；如果苯环上含有3个取代基，则应该是2个羧基和1个甲基，其位置有6种，故共有10种结构。 10．(1)苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂，它的结构简式如图所示，则苯氯乙酮不可能具有的化学性质是________(填字母)。
a．加成反应 b．取代反应 c．消去反应 d．水解反应 e．银镜反应 f．还原反应
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(2)由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
①聚合物F的结构简式：_________。
②C与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热转化为D的化学方程式是____________________ ____________________________________________________。
③在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是________________________________________________________________________。 【考点】 聚合反应
【题点】 有机高分子化合物的合成 答案 (1)ce
(2)①
②＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
△
＋Cu2O↓＋3H2O
③
解析 (1)苯氯乙酮的结构中含有苯环、羰基、Cl原子，所以可以发生加成反应、水解反应(取代反应)、还原反应，不能发生消去反应、银镜反应，答案选ce。
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(2)①F是丙烯的聚合物聚丙烯，结构简式为
②A是1,2-二溴丙烷，B是1,2-丙二醇，所以C是B发生氧化反应的产物，结构简式为
C与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热发生氧化反应生成D，D的结构简式为
发生反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋
NaOH――→
△
Cu2O↓＋3H2O。
11．(2018·西安交大附中月考)某高聚物G是一种工业增塑剂，其合成路线如图所示： A――→B――→C―→DC9H12O2――→EC9H10O2―→F――→G?C9H8O2?n △△
已知A的苯环上只有一个侧链，且侧链上有两种不同环境下的氢原子；B是芳香烃。回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为__________，F的分子式为____________，C→D的反应试剂为________________________________________________________________________， B的结构简式为__________________________。
(2)A1是与A含有相同官能团的同分异构体，相同条件下也能制得B，写出A1生成B的化学方程式：____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出D→E的化学方程式：___________________________________________。 (4)F的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是________(填字母)。 a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应
b．等物质的量的H与F反应后，生成物可能的分子式为C18H16O4 c．1molH在一定条件下与H2反应，最多消耗4molH2 【考点】 聚合反应
【题点】 有机高分子化合物的合成
浓硫酸
Br2/CCl4
O2/Cu
缩聚
答案 (1)羟基 C9H10O3 NaOH水溶液
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(2)
浓H2SO4
――→△
＋H2O
(3)2(4)bc
＋O2――→2△
Cu
＋2H2O
解析 B是芳香烃，且B能和溴发生加成反应，所以B分子中含有碳碳双键或叁键。而C应为卤代烃，C→D的反应中，Br原子不见了，可推测C→D是卤代烃的水解反应(D的不饱度为4，故苯环侧链应含有2个羟基)，由此推知C的分子式为C9H10Br2。B→C是芳香烃的加成反应，则B的分子式为C9H10，其不饱和度为5，故苯环侧链上应连有碳碳双键。观察A→B的反应条件知B是通过醇的消去反应生成的，因此A中含有羟基。又因为A侧链上有两种
不同环境下的氢原子，所以A的结构简式是则B的结构简式是
C的结构简式是D的结构简式是
D发生催化氧化反应生成E，则E的结构简式是F能发
生缩聚反应，说明F中既含有羟基，又含有羧基，即E生成F的反应是醛基的氧化反应，所
以F的结构简式是如果F发生消去反应得到H，则H的结构简式是
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