[烯烃的化学性质]烯烃的化学性质归纳

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[烯烃的化学性质]烯烃的化学性质归纳

3.1.4 烯烃的化学性质 Chemical Properties of Alkenes

烯烃的化学性质和烷烃不同。它的分子中存在碳碳双键,化学活泼性大,烯烃的大部分反应发生在碳碳双键上,所以碳碳双键是烯烃的官能团。和双键碳原子直接相连的碳原子称为α-碳原子,α-碳原子上的α-氢也容易发生取代反应。

(1)加成反应。烯烃的加成反应,实质上是碳碳双键的加成反应,也就是打断一个π键,两个一价原子或基团分别加到双键碳原子上,形成两个新的σ键,从而生成饱和化合物。一般可表示为: Y Z

象这种由一个不饱和化合物和另一个化合物或单质作用,生成一个加成产物的反应,称为加成反应。

烯烃能与一系列加成试剂发生加成反应,例如氢、卤素、卤化氢、次卤酸、硫酸、水等。

a. 加氢。在催化剂铂、钯、镍等存在下,烯烃与氢气加成得到烷烃,这种反应称为催化氢化。

2 + H22 H H

它是一种还原反应。

从烯烃催化加氢生成烷烃的过程中可以看出,发生变化的不仅仅是π键,双键的两个碳原子的全部价键都发生了变化。碳原子的杂化轨道由sp2转变为sp3,分子的构型也从烯烃的平面排布结构变成四面体结构。所以,不要将复杂的化学变化简单地理解为一个价键的改变。

烯烃的催化氢化是一个放热反应。一摩尔烯烃氢化时所放出的热量称为氢化热。不同烯烃的氢化热是不同的。根据氢化热的不同,可以分析不同烯烃的相对稳定性。一般氢化热愈小,则烯烃愈稳定。例如: CHCH

3HHCH3 + H2+ H 2 CH3223 -1 CCH3 22 3 -1

可见,(E)-2-丁烯比(Z)-2-丁烯稳定。

烯烃的加氢反应是定量进行的,一个双键吸收1摩尔氢,常常用它来测定烯烃的双键数。


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