loadingO
（2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成
O
OC
Cl
（3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成
（4）用苯及必要的其它试剂合成
O
CH3
CH3
（5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成
O
北京大学1994年研究生入学考试试题
一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）
CH3
CH3CH2C
（1）
CH3CH2
H
CD
OH
+
（单独考试者选作八题）(共20分)
Br
+
CH3ONa
（2）
(CH3)2CHCOOH
H
+
C2H5ONa
2CH3CH2COOC2H5
CH3
Δ
（3）
CHOCH3
（4）
H+C2H5MgBrC6H5
H2O
(CH3)3C
CH3
CH3
（5）
CH2C
CHCH2
+
HBr
（6）
Br
CH3B2H
6H2O2（7）
OH
-
H2SO4
[ ]
NaOH（8）
>160℃
熔融
OCCHMgH2O
3
（9）
苯
[ ]
H
+
●ΔΔ●
[ ]
[__旋]
[__旋]
（10）
二．从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试
者选作四题）（共30分）
C6H5
C6H5CH2CH2CCH(CH3)2
i.
从苯合成
OCH2CH2CH3
O
O
CH3CCH2CH2
HCCii.
从
CH3CCH2CH2Br
合成
H
CH3
CH
CHCOOH
iii.从1，3－丁二烯合成
KOH
C2H5OH
Br
iv.从苯合成
BrBr
CH3
v.
从乙酰乙酸乙脂合成
O
O
C
CH
北京大学1995年研究生入学考试试题
。
一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）
O
1.
+CHCCHC6H5CHO33
（共20分）
OH
-
(n?
C4H9)2CuLi
?
C6H5CO3HCH3
2.
H
?
C2H5MgBrH2O
?
CH3OHO
H
+
SOCl2?
吡啶
?
3.
CH3
Br4.
Br
CH(CH3)2
CH3H5.*
CH3
C
6.
H
C
CH2CH2CH3BrOHC6H5
H
+
+
NH3
?
OH
?
-
H3O
+
?
CH2I2
Zn(Cu)
?
Δ？
?
？旋
hν
?
？旋
7.*
COOHRONO
?
?
NH2
8.
O
9.
CH2Cl2,Δ
OO
EtONa
CO2Et
?
NBS
10.
?
KOHEtOH
?
CH3O2CCCCO2CH3
?
二．用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物
（共30分）1. 2.* 3.
O
CH3CH2
CH4.
C
H
CH2CH2CH2CHOPh
5.
CO2Et
O
Ph
COOH
COOH
北京大学1996年研究生入学考试试题
一．完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；本题共
20
分）
OH
-
CH3CH2CH2CH
O
CH3CH2OCHCH2+HBr
（1）
（2）
CH
CHNO2
+
HNO3(H2SO4)
（3）
CH3O
CHO
+
CH3NOKOAc
2
（4）
O
CHNaOCH3
2CH3
+
CH3COCH2CO2CH2CH3
CH3CH2OH
（5）
CHCH2CO2CH3
2CHOCH+
CH3NH2+C
O
2CHO
（6）
CH2CO2CH3
NO2
C
CH3
+
CH2O+
(CH3)2NH
.HCl（7）
O
C2H5
O
NaOC2H5
CH2C
+
(C2H5O)2PCH2CO2C2H5
CH
O
（8）
C2H5OH