loading有机化学基础
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点第三节 有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理 复习题 第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第二节 芳香烃第三节 卤代烃
归纳与整理 复习题 第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇酚第二节 醛
第三节 羧酸 酯第四节 有机合成 归纳与整理 复习题
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂第二节 糖类
第三节 蛋白质和核酸归纳与整理 复习题 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料归纳与整理 复习题
结束语——有机化学与可持续发展
高二 化学选修 5《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质
1. 有机物的溶解性
（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分
子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、
单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3） 具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机
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物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度
高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发
出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解
度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色
溶液。
2. 有机物的密度
（1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
基苯
3. 有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] （1） 气态：
① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类：
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
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*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8℃） *环氧乙烷（
，沸点为 13.5℃）
（2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 溴乙烷 C2H5Br 溴苯 C6H5Br ★特殊：
环己烷
甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 硝基苯 C6H5NO2
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3） 固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C16 以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4. 有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（
俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚
为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5. 有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味
☆ 乙烯
☆ 液态烯烃
☆ 乙炔
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