人教版 选修五有机化学知识总结

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第一章 知识总结

课标要求1.了解常见有机物的结构,了解常见有机物中的官能团,能正确表示简单有机物的结构。

2.了解有机物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包手性异构体)。

3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式 5.了解确定有机化合物的化学方法和某些物理方法。 要点精讲

一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类

2.按官能团分类

(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团

又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式

碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成

长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。

2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(2)同分异构体的类别

①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷;

②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1-丁烯和2-丁烯;

③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯;

④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃

烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。

②具有官能团的有机物

一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。 ③芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 (2)常见的几种烃基的异构体数目 ①―C3H7:2种 ②―C4H9:4种

(3)同分异构体数目的判断方法 ①基元法

如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法

如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

③等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: a.同一碳原子上的氢等效; b.同一碳原子上的甲基氢原子等效; 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:

(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯; (2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式; (3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;

(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。

三、有机化合物的命名 1.烷烃的习惯命名法

2.有机物的系统命名法 (1)烷烃命名 ①烷烃命名的基本步骤

选主链、称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。

②原则

A.最长、最多定主链 a.选择最长碳链作为主链。

b.当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。 B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a.以离支链较近的主链的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。

b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。

若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。

c.写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。

(2)烯烃和炔烃的命名


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