高考 三精考点之高中化学(选修5)最拿分考点系列:考点7+乙酸乙酯的制取(含解析)

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【考点定位】本考点考查乙酸乙酯的制取,明确制备乙酸乙酯的制备原理,巩固对酯化反应

的原理的理解,提升实验的操作能力和解决问题、分析问题的能力。 【精确解读】 一、乙酸乙酯的制取:

1.反应原理:乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的作用下混合加热,生成乙酸乙酯; 2.反应方程式:CH3COOH+C2H5OH3.检验断键原理的方法:同位素示踪法;

方法:将乙醇分子中的氧标记为18O,检验其生成的产物,生成物H2O中全部为16O,而乙酸乙酯中有18O. 4.实验装置图:

CH3COOC2H5+H2O

(1)加入试剂的顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸

原因:浓硫酸密度比乙醇的大,如果先加浓硫酸,密度小的乙酸会在浓硫酸上层,浓硫酸放热会使乙醇沸腾而溅出.

(2)防倒吸装置的使用:避免反应过程中因试管中乙醇挥发压强减小而发生倒吸现象; 5.实验现象:

(1)试管中有气泡产生(乙酸蒸气经过导管进入试管与 Na2CO3反应生成CO2气体) (2)有香味溢出(酯的一般特性) 6.各试剂及装置的作用:

(1)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂;

(2)饱和Na2CO3的作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻酯的气味;降低乙酸乙酯在水中的溶解度;

(3)玻璃导管的作用:冷凝回流、导气 【精细剖析】

1.实验的主要知识要点:

(1)加入试剂的顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸,原因:浓硫酸密度比乙醇的大,如果先加浓硫酸,密度小的乙酸会在浓硫酸上层,浓硫酸放热会使乙醇沸腾而溅出;

(2)防倒吸装置的使用:避免反应过程中因试管中乙醇挥发压强减小而发生倒吸现象; (3)各试剂及装置的作用:①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂;②饱和Na2CO3的作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻酯的气味;降低乙酸乙酯在水中的溶解度;③玻璃导管的作用:冷凝回流、导气。

【典例剖析】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业.为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用日图所示装置进行了以下四个实验,实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min.实验结束后充分振荡试管2,再测试管2中有机层的厚度,实验记录如下: 测得有机层实验 试管1中的试剂 编号 /cm 3mL乙醇、2mL乙酸、1mL 18mol/L浓硫A 酸 B C D 3mL乙醇、2mL乙酸 3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol/L硫酸 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 饱和Na2CO3碳酸钠溶液 1.2 1.2 0.1 5.0 试管2中试剂 的厚度

(1)写出实验A中试管1反应的化学方程式________________________;

(2)实验D的目的是与实验C相比照,证明H+对酯化反应具有催化作用.实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol/L;

(3)分析实验________(填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率.浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是________________________________________;

(4)加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是

________________________________________________________________。

【剖析】(1)由于酯化反应中,羧酸脱去的是羟基,醇脱去氢原子,生成乙酸乙酯和水,其

反应方程式为CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O;

(2)本题是研究实验D与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用的条件,题中采用了一个变量,实验C3mol?L-1 H2SO4,实验D盐酸,所以达到实验目的,实验D与实验C中H+的浓度一样,实验C3mL乙醇、2mL乙酸、3mol?L-1 H2SO4,实验D3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,盐酸体积为6mL,实验D与实验C中H+的浓度一样,所以盐酸的浓度为6mol?L-1; (3)对照实验A和B可知:试管Ⅰ中试剂实验A比实验B多1mL18mol?L-1 浓硫酸,但是试管Ⅱ中试剂中测得有机层乙酸乙酯的厚度,实验A为5.0cm,而实验B只有0.1cm,说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率;酯化反应为可逆反应,浓硫酸吸收酯化反应生成的水,降低了生成物浓度,使平衡向生成乙酸乙酯方向移动;

(4)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应为可逆反应,实验发现温度过高,乙酸乙酯的产率反而降低,是由于乙酸、乙醇都易挥发,使产率降低,或因温度过高可能发生副反应使产率降低,如乙醇在140℃,在浓硫酸催化下脱水生成乙醚。

【答案】(1)CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O (2)6 6 (3)A 浓

硫酸吸收酯化反应生成的水,降低了生成物浓度,使平衡向生成乙酸乙酯方向移动 (4)乙酸、乙醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低

【变式训练】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶

液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1毫升,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,不正确的是( )

A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水

C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸 D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红 【答案】D


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