有机化学 课外复习思考题

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(2)下列化合物中最易发生亲电取代反应的是: ( )

A. 苯 B. 对二甲苯 C. 间二甲苯 D. 苯胺

(3)下列化合物用KMnO4氧化生成一元芳香酸的是 ( )

A、 CH 3 B、 CH 2CH 3 C、 CH 3 D、 CH3

C(CH3)3

CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2

(4)下列化合物硝化反应的活性次序为 ( )

a、均三甲苯 b、对二甲苯 c、间二甲苯 d、甲苯

A、a>b>c>d B、 a>c>d>b C、a>c>b>d D、d>c>b>a (5)下列化合物在相同条件下溴化时,对位取代产物含量最高的是 ( )

CH3A、 B、 Cl C、

CH2Cl D、

Br

5、完成反应式

(1) (2)

COOHBr2FeBr3NO2OCH3CH3CH2COClAlCl3(3) 混酸 (4).

CH2CHO

KMnO4(5)

H2SO4 CHO

CH=CH2Cl26、以苯或甲苯为原料,制备下列各化合物

(1)对氯苯甲酸 (2)4-硝基-2-溴甲苯 (3)3-硝基-4-氯苯甲酸 (4)间溴苯磺酸

7、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物

(1)苯、甲苯、环己烯、环己烷

CH3C(CH3)3(2)

CH=CH28、推导下列结构式

(1)三种三溴苯经过硝化后,分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测分别满足下列条件的三溴苯的结构。

①硝化后只得一种一元硝基化合物;②硝化后得二种一元硝基化合物; ③硝化后可得三种一元硝基化合物。

(2)有A、B、C三种芳烃,分子式均为C9H12,氧化时A生成一元羧酸,B生成二元羧酸,C生成三元羧酸,但硝化时A得到两种主要一元硝基化合物,B得到两种一元硝基化合物,而C只得一种一元硝基化合物,试推断A、B、C得可能结构式。 (3)化合物(A),实验式为C3H2Br, 分子量236,(A)与Br2/FeBr3作用,经一次取代反应得(B)一种化合物,推测(A)、(B)的结构。

单元练习5

1. 下列化合物中,哪些有旋光性?

HH3CCH3(1) (2) HCH3OH Cl

NO2I

HCH3CCC(3) (4) ClCN NO2Br CH3C(CH3)3

HHCl(5) (6) ClHC(CH3)3

C6H5HOH2.写出下列化合物的结构式

(1) R-甲基仲丁基醚 (2) (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯

(3) R-2,3-二溴丙醛 (4) (2R,3R)-2-苯基-3-氯丁烷 (5) (S)-3-甲基-3-甲氧基-4-己烯-2-酮

3.下列叙述哪些是正确的,哪些是错误的?

(1)具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。

(2)内消旋体和外消旋体都是手性分子,因为它们均无旋光性。

(3)含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物,不含手性碳原子的化合物都无光学活性。 (4)构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。

(5)对映异构体比旋光度大小相等,方向相反,等量混合可组成一对外消旋体。

4.下列化合物属于对映体、非对映体、还是同一化合物?

NH2CH3C(1) 与 (2) C 与

H3CHNH2HHOH2CHOH2CBr

HHC2H5C2H5 CH2OHCHOHCHOH32 OOHOHO(3) HO H 与 H H (4) OH 与

OH CH2CH3HOHOHH3COHOH CH3CH2SHBrCH2SH5.用R/S标记法标记下列每个手性碳原子的构型

COOHCClNH2SO3HCHBr(1) (2) (3)

ClCCHHCH2HOH2CCOHNH2

H

(4) H OCH (5) H3

CH3

CH3NH2CH2BrCOOHOHC6H5

HO6.写出化合物A、B的绝对构型(用费歇尔投影式表示)

(S)-C2H5CHCHCH3CH2+HBrA+B7.将某旋光性物质1.5克溶于乙醇中,制得50mL溶液,置该溶液于10cm的旋光管中,在钠光源下于20℃测其旋光度为2.79°,则其比旋光度是多少?如将该溶液由50mL稀释到150mL,则旋光度为多少?

单元练习6

1、给出符合下列图谱的结构:

(1)C3H7Br

(2)C7H8O

(3)C2H5Br

(4)C4H8Br2

(5)C3H6Cl2

2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构:

1)C4H7Cl3:δ=1.4(单,3H);4.0(单,4H) 2)C4H7Cl3:δ=1.3(双,3H);2.4(单,3H);4.6(四,1H) 3)C4H7Br3:δ=1.4(双,3H);2.6(三,2H);3.6(多,1H);5.4(三,1H) 4)C4H8Br2:δ=1.0(双,3H);2.5(多,1H);3.3(双,4H)

3、化合物C8H6的IR谱图如下所示,它能使Br2/CCl4褪色,并能与银氨溶液反应生成沉淀,试推测其结构。

4、某化合物分子式为C9H10O2,试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构,并给出IR谱上指定的吸收峰归属。


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