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2011年硕士学位研究生招生入学考试试题
考试科目：有机化学B 代码：960 （请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、命名下列化合物或写出结构式（每小题3 分，共 30分）
CH3CH2CH2CCCH2CH3 CH31. (CH3CH2)4C 2.
ClCH3CH3CCH3CH3CH2Br3. 4.
CHOOBr5.
OCH2CCH2CCH2CCH3 6.
CHCH2CH3CH3
NBrCH3HClC6H5
7.
O 8.
9. 异戊烷 10. 对氨基苯甲酸乙酯
二、完成下列反应式，注意立体化学问题（每小题4 分，共 40分） 1. CF3CH=CHCl + HCl 2.
+ CH3ClAlCl3(A)H2SO4(B)
(A)
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3.
CH2CH32Cl2hvBr(A)OH-H2O(B)
4.
H2CCCCH2+HCCH(A)CH3CH3COOHCOOH 5.
AlCl（过量）+ CH32Cl2(A)
6.
NO2SnCl2, HCl(A)Zn, HClCHO(B) 7.
CH3CH2CHCH2+ 浓H2SO4(A) 8.
COOHB2H6H2O(A)
9.
CH3CCH2H5OH3CHCHCH3+(B)ClH+(A)
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H2O
(B)
10.
CHCHOOHHIO4(A) + (B)
三、按题意合成以下化合物，无机试剂任选（每小题5 分，共 30分） 1. CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br
2. CH3CHOCH2CHCHCH2
3. C2H5OHNH2CH2CH2NH2
4. HCCHCH3CH=CHCH2Cl
5.
COOHNH2
6.
CH3CH2NH2
四、按题意解答下列问题（每小题5分，共 25分） 1. 下列化合物，那些可能有芳香性？
OO(A)(B)(C)(D)2. 比较下列化合物酸性的强弱：
CH3CH2COOHBrCH2COOHH2CCHCOOH
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H+(E)
NCCOOH
3. 指出CH3Br、CH3CH2Br、(CH3)2CHBr、(CH3)3CBr在甲酸溶液中水解反应速率的相对快慢，并给出适当的解释。
4. 比较下列离去基团的离去能力的大小，并简要说明理由。
NO2O-H3CSO3-O2NO-O2NO-NO2(A) (B) (C) (D)
5. 简述苯酚的定性检验方法，并写出反应式。
五、推测结构 （共 15分）
1. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C的结构。（9分）
2. 某化合物A的分子式为C5H11NO，A的IR光谱在1690 cm-1附近有特征吸收峰，A的核磁共振氢谱有两个单峰，峰面积比为9: 2。A用次溴酸钠的碱溶液处理后得B，B的分子式为C4H11N，B用对甲苯磺酰氯处理得一沉淀，该沉淀溶于NaOH水溶液。根据上述情况，推测A、B的结构式。（6分）
六、合成题（10分）
利用易得的原料，通过制备格利雅试剂来合成化合物：
OHCH2CHCH3第 4 页 ，共 4 页