loading《有机化学》实验教学指导
（供四年制中药学、中药制药学专业使用）
前 言
有机化学实验是有机化学课程的重要组成部分，主要包括四个方面内容：基本操作技能、有机化合物的性质、有机化合物的制备、天然有机化合物的提取与分离。鉴于实验时数的限制，基本操作技能的教学内容穿插在有机化合物的制备与天然有机化合物的提取与分离中。
一、 结晶和熔点的测定
［目的要求］
1 了解有机实验室工作规则；
2 学习熔点测定的原理 ，掌握Thiele管法、电热套法、显微熔点法测熔点； 3 学习重结晶的原理，掌握重结晶操作方法。 ［仪器试剂］
Thiele管、锥形瓶、电炉、漏斗、热漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、温度计、毛细管、玻棒、显微熔点测定仪、电热套熔点测定仪、数字熔点测定仪。 苯甲酸、浓硫酸、沸石。 ［实验原理］ 1 重结晶：混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离，如：粗苯甲酸。
2 测熔点：固体化合物受热到达一定的温度，即转变为液体，此温度即为熔点，如纯苯甲酸的理论熔点为122.4℃；实际上，从初熔到终熔往往有一段温度距离，称为熔距，如纯苯甲酸的实测值可能为122.0-122.6℃。若含杂质则熔点下降，熔距变长。
［实验步骤与装置］
1 重结晶（见P.89（二）苯甲酸的重结晶）
配成近饱和溶液 热过滤
抽滤
2 测熔点
Thiele管法：粗、纯苯甲酸各测2次。
电热套法测熔点：粗苯甲酸测2次，纯苯甲酸测2次。 微量熔点仪和数字熔点仪：（略）。 ［实验结果］ 1 重结晶
产率 = M纯品 / M粗品 × 100 % 2 测熔点
方 法 T h i e l e 管 法 ① 粗 品 ② ① 纯 品 ② ［问题与讨论］ P.45 第1、3题; P.52 第1、3、5题
电 热 套 法 ① ② ① ② 二、乙酸乙酯的制备
［目的要求］
1掌握蒸馏、萃取、液体有机化合物的干燥等基本操作； 2 学习酯化反应的基本原理与方法。 ［实验内容］ 以乙醇、浓硫酸等为原料制备粗乙酸乙酯，用蒸馏、萃取、干燥等方法将其纯化。 ［仪器试剂］
三颈烧瓶、蒸馏弯管、直形冷凝管、尾接管、锥形瓶、电炉、滤纸、棉花、分液漏斗、滴液漏斗、温度计、玻棒。
乙醇、乙酸、浓硫酸、沸石、Na2CO3溶液、NaCl溶液、CaCl2溶液、MgSO4。
［实验原理］
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O110-120℃H2SO4特点：
1 可逆反应，采取如下措施使反应向右进行：
a. 增加反应物的浓度，在这里采用C2H5OH过量的方法； b. 减少生成物的浓度，边反应边蒸去生成的乙酸乙酯。 2 存在两个副反应：（略） ［实验装置与步骤］ 1 乙酸乙酯的生成
2 粗产品的纯化
［注意事项］
1 加浓硫酸时，边滴边摇。 2 漏斗要插入液面以下。
［实验结果］ 产率 = M 实际 / M 理论 ×100 % ［问题与讨论］
1 在酯化反应中,用作催化剂的浓H2SO4的用量,通常只需醇重量的3%就够了,这里为何用了12mL?
2 酯化反应有何特点?本实验如何创造条件使反应尽量向右进行?
在纯化过程中,Na2CO3溶液、NaCl溶液、CaCl2溶液、MgSO4粉末分别除去什么
杂质？
三、 乙酰水杨酸的制备
［目的要求］
1掌握蒸馏、萃取、液体有机化合物的干燥等基本操作； 2 学习酯化反应的基本原理与方法。 ［实验内容］ 以乙醇、浓硫酸等为原料制备粗乙酸乙酯，用蒸馏、萃取、干燥等方法将其纯化。 ［仪器试剂］
锥形瓶、电炉、滤纸、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、玻棒。 水杨酸、乙酸酐、醋酸（1：1）、浓硫酸。 ［实验原理］
1 主反应 COOHCOOHOOOH2SO4 OCCH3CH3C-O-CCH3 + + CHOH3COOH2 副反应
COOHOHCOOH COOHOO
+ H2OOHC-O-C-OH+
措施：控制温度在70℃左右。 OCCH3COOHOHCOOHOOOOOO H2SO4C-O-C-C-O-C-CHC-O-CCH + 33
措施：量取乙酸酐时，要快速，要保持干燥（在通风橱中进行）。 ［实验步骤及装置］ 1 实验装置
2 实验步骤（P.174） ［注意事项］
1 保持瓶内温度在70℃。
2 重结晶：溶剂是100~120mL稀HOAc（1∶1），60℃水浴。 3 用电热套法测熔点。 ［实验结果］