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有机化学实验部分讲义
一、复习要点
①反应原理（方程式），②反应装置特点及仪器的作用，③有关试剂及作用，④反应条件，⑤实验现象的观察分析与记录，⑥操作注意事项，⑦安全与可能事故的模拟处理，⑧其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领） 二、主要有机制备实验(原理装置操作方法见附页)
①C2H4、C2H4的制取，②苯的溴代与硝化，③石油蒸馏、④乙酸乙酯的制取， ⑤肥皂的制取， 三、有机性质实验
(CH4、、C2H4、C2H4的性质，乙醇、苯酚、乙醛的性质，卤代烃的性质，糖类的性质， 蛋白质的性质)
四、官能团的特征反应
(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； (2) 遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑：酚； (3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；
(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
(10) 能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含
有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
(13) 卤代烃的水解，条件：NaOH, 水，取代；②NaOH, 醇溶液，消去。
(14) 蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。 五、有机物的分离，提纯
1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水） 2．己烷中有己烯（除杂） （酸性KMnO4） 3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华） 4．苯有甲苯（除杂） （先酸性KMnO4、再NaOH） 5.苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液） 6.乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏） 7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3） 8.溴苯中有溴（除杂） （NaOH、分液） 9.硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液）
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10.硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏） 11.蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析） 12.硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl） 13．蛋白质中有淀粉（除杂） （淀粉酶、水） 14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液） 15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏） 16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4） 17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏） 18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析） 19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析） 六、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择） 1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧)
2.烷烃与烯烃的鉴别 （溴水或酸性KMnO4） 3.烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）
4.卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3） 5.醇与羧酸的鉴别 6.羧酸与酯的鉴别
（指示剂）
（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水） （2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水） （3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH) 2） （4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH) 2） 7.醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH) 2或银氨溶液） 8.酚与芳香醇的鉴别（浓溴水） 9.淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）
10.蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。 11.甘油与乙醛鉴别 （银氨溶液、Cu(OH) 2） 12.甘油与甲醇 （Cu(OH) 2）
有机性质实验设计训练
1、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷 ⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是： A、③④⑤⑦⑧ B、④⑤⑧ C、④⑤⑦⑧ D、③④⑤⑧
2、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（ ） A．
B．
2
C． D．
3、下列实验能达到预期目的的是 (BC )
A. 证明纤维素水解产物为葡萄糖：取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸
B．定性检验C2H5Cl中的氯元素：将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热煮沸后，加过量的HNO3酸化，再加AgNO3
C．混有乙酸、乙醇杂质的乙酸乙酯用饱和Na2CO3溶液进行除杂提纯 D. 将饱和氯化铁溶液滴入NaOH溶液中，制取红褐色氢氧化铁胶体 4、下列家庭化学小实验不能达到预期目的的是 (CD )
A．用醋，澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐 B．用碘酒验证汽油是否为裂化汽油
C．用鸡蛋白、氯化钡、水完成蛋白质的溶解、盐析实验 D.用米汤检验食用加碘盐中是否含有碘 5、下列各实验现象能用同原理解释的是bc
A、苯酚、乙烯都能使溴水褪色
B、稀硫酸加入铜粉不反应，再加入硝酸钠或硫酸铁后，铜粉溶解 C、葡萄糖和福尔马林与新制的氢氧化铜悬浊液共热，都产生红色沉淀
D、将SO2通入氯化钡溶液至饱和，再加入足量硝酸或苛性钠溶液，都产生白色沉淀 6、(1)无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一
样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
答： ?03广东化?
(2)设计实验，验证有机物CH2=CHCHO中所含的官能团
(3)设计一个实验证明油酸C17H33COOH具有不饱和性和酸性。
(4) 设计一个实验证明氯代烷烃中含有氯元素。
有机制备实验设计训练
1、实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：① 蒸馏 ②水洗 ③ 用干燥剂干燥 ④ 10%NaOH溶液洗 ⑤ 水洗 正确的操作顺序是 ? B ?
A? ①②③④⑤ B? ②④⑤③①?00江淅吉? C? ④②③①⑤ D? ②④①⑤③
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2、下列实验能获得成功的是a
A、用纯碱溶液可鉴别出CCl4、C6H6、C2H5OH、CH3COOH B、用溴水、苯、铁屑制取溴苯 C、将无水乙醇加热到1700C制取乙烯
D、将冰醋酸、乙醇和2mol/L的硫酸加热制取乙酸乙酯
3、实验室里用加热正丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1一溴丁烷时，还会有烯、醚和溴等产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1一溴丁烷，已知有关的有机物的性质如下：
正丁醇 1–溴丁烷 丁醚 1–丁烯 熔点（℃） 沸点（℃） 密度（g/cm） –89.53 –112.4 95.3 –185.3 117.25 101.6 142 –6.5 0.81 1.28 0.76 0.59 3 （1）生成1一溴丁烷的反应化学方程式是
（2）反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有
（3）生成1一溴丁烷的反应装置应选用上图中的 （填序号）反应加热时的温度t1，应控制在 100℃（填＜、＞或＝）
（4）反应结束后，将反应混合物中1一溴丁烷分离出，应选用的装置是 ， 该操作应控制的温度t2范围是 。
（5）在最后得到1一溴丁烷的产物中，可能含有的杂质主要是 ，将其进一步除去的方法是 。
4、实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
已知苯甲醛易被空气氧化：苯甲醇沸点为205.3℃；苯甲酸熔点121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚(C2H5OC2H5)沸点为34.8℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
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苯KOH、H2O 水、乙醚 甲白色糊状物 操作I 醛放置24小时
乙醚溶液 操作II HCl 水溶液 操作III 乙醚 产品甲 产品乙 水溶液