loading完美基本有机反应:
烷烃的化学反应：
??CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HCl ⒈卤代（F2，I2不可作卤化剂）CH4+Cl2?h???CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43%) CH3CH2CH3+Cl2 ???⒉硝化，磺化，氧化（略） 烯烃的化学反应：
4⒈加卤素：CH3CH=CH2+Br2?CCl???CH3CHBr－CH2Br
⒉加氢卤酸：CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr－CH3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH(OSO3H)－CH3 CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)－CH2Cl
242??CH3CH(OSO3H)－CH3????CH3CH(OH)CH3 ⒋与水加成：CH3CH=CH2??h?(25?C)HSOHO??(CH3CH2CH2)3B???⒌与硼烷加成：CH3CH=CH2????CH3CH2CH2OH
顺式加成，反马氏取向生成1?醇
⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH3CH=CH2+HBr→?????CH3CH2CH3Br HCl无此反应
⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni等 ⒏高锰酸钾氧化：
酸性：CH3CH=CH2+KMnO4????CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH 碱性：CH3CH=CH2+KMnO4????CH3COOH+CO2↑ ⒐臭氧化： R O
3?? RRC=CHR’? C CHR’→ 可根据产物推断反应物结构
B2H6H2O(OH-)过氧化物OH-H?/?O R O－O 故多用于双键位置判定
H2O2璈2O?????RCOR+R’COOH -H2O?Zn???RCOR+R’CHO
LiAlH4????RRCHOH+R’CH2OH
Ag/200-300?C??CH2－CH2 ⒑催化氧化：CH2=CH2+O2???? O
PdCl2~CuCl2???CH3CHO 多用于工业生产 CH2=CH2+O2???⒒?-取代反应：
2????CH2=CH－CH2Cl 氯代：CH2=CHCH3??Cl/400-600?CNBS?CH2=CH－CH2Br 溴代：CH2=CHCH3???两个反应均为自由基取代反应，NBS即N-溴代琥珀酰亚胺
?(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次) ⒓重排：(CH3)3CCH=CH2???这一重排是由于分步加成和第一步中，由H+对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3?>2?>1?，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。 ⒔聚合反应：含二聚和多聚（略） 共轭双烯的反应： ⒈1,2-加成和1,4-加成:
2?BrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2－CHBr－CH=CH2 CH=CH－CH=CH??HClBr 1
1,4-产物 1,2-产物 不同反应条件下主要产物不同
室温以上或极性溶剂: CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br (1,4)
0℃以下或非极性溶剂CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2－CHBr－CH=CH2 (1,2) ⒉与等摩尔的H2加成:
??CH3CH=CHCH3 (1,4) CH=CH－CH=CH???2??CH3CH2CH=CH2 (1,2) CH=CH－CH=CH??⒊双烯加成(Diels-Alder反应): 合成六元环的良好反应 炔烃的反应：
2??CH3CH2CH3 ⒈加氢①催化加氢：CH3C≡CH??EfOH?NaH/PdH/Pd24???? CH3CH=CHCH3（顺式） ②部分加氢：CH3C≡CCH3??H/BaSO?Pd CH3C≡CCH3?????CH3CH=CHCH3（反式）
⒉亲电加成：
22?CH3CBr=CHBr????CH3CBr2－CHBr2 ① 加卤素：CH3C≡CH??? 反应B远难于A，故可停留在第一步产物阶段
2?BrCH2－CHBr－CH2C≡②双键优先于叁键加成: CH2=CH－CH2－C≡CH??CH
③加氢卤酸：CH3C≡CH+HBr→(A)CH3CBr=CH2+HBr→(B)CH3CBr2CH3 反应亦可停留在A阶段 ⒊与亲核试剂加成：
4? [CH3C(OH)=CH2]???①与水加成：CH3C≡CH+H2O???? CH3COCH3
中间步骤称为烯醇式重排
Na?NH3(l)(A)BrBr(B)BrHgSO重排2Cl2?NH4Cl②加HCN：CH≡CH+HCN?Cu??????CH2=CH－CN
产物为制取聚丙烯腈的原料
③与其他亲核试剂的加成：CH≡CH+ROH→CH2=CH－OR
CH≡CH+NH3→CH2=CH－NH2 CH≡CH+CH3COOH→CH2=CH－OOCCH3 ⒋作为酸的反应：
① 与碱金属反应：CH3C≡CH+Na[NH3(l)]→CH3C≡C－Na
② 与重金属（盐）反应：CH3C≡CH +Ag/NH3-H2O→CH3C≡C－Ag↓ CH3C≡CH+Cu/NH3-H2O→CH3C≡C－Cu↓ ⒌氧化反应：
①高锰酸钾氧化：RC≡CR’+KMnO4/H+→RCOOH+R’COOH 42?????RCOOH+R’COOH②臭氧化：RC≡CR’??3?.O/CCl?.HO
⒍聚合反应：
① 线型低聚：2CH≡CH →Cu2Cl2-NH4Cl/H+→CH2=CH－C≡CH 产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料
?? ② 环型低聚：3CH≡CH???⒎制备高级炔：CH3C≡CNa+CH3CH2CH2Br→CH3C≡C－CH2CH2CH3 卤代烷的反应：
2
400?500?C⒈亲核取代反应： RX+NaOH-H2O→ROH RX+NH3→RNH2 RX+R’ONa→ROR’ RX+NaCN→RCN RX+H2S→RSH
RX+NaC≡CR’→RC≡CR’ RX+CH3COONa→CH3COOR
RX+NaI-丙酮→RI+NaX↓ (X:Cl,Br) RX+AgNO3-C2H5OH→RNO3+AgX↓ 后一个反应常用于RX的鉴别 ⒉消除反应：
CH3CH2CHClCH3+KOH-ROH→CH3CH=CHCH3(主要)+ CH3CH2CH=CH2 遵守查依采夫规则主要生成含取代基较多的双键产物 ⒊生成金属有机化合物：
RCl+MgEt2O→RMgCl RCl+Li→RLi ⒋被还原：
RCl+LiAlH4,THF→RH RCl+Zn/HCl→RH RCl+Pt/H2→RH
⒌卤素置换：RCl(Br)+NaI-丙酮→RI+NaCl 醇的性质：
⒈醇的酸性：与活泼金属反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑ 酸性ROH(3?<2?<1?
① 与硫酸成酯：CH3OH+H2SO4→(CH3O)2SO2+H2O 产物(CH3O)2SO2是常用的甲基化试剂 ② 与硝酸成酯：
CH2OHCHOHCH2OH+HNO3???CH2ONO2CHONO2CH2ONO2 产物称硝酸甘油可作为炸药或用于医药
③与有机酸成酯：CH3CH2OH+CH3COOH???CH3COOCH2CH3 ⒊卤代反应：
① 与氢卤酸反应：ROH+HX→RX+H2O 产物亦可视为氢卤酸的酯HX:HI>HBr>HCl CH3CH2OH+HCl/ZnCl2→CH3CH2Cl+H2O
试剂HCl/ZnCl2称Lucas试剂，用于鉴别醇的级别 ROH反应活性：烯醇式~3?>2?>1?
② 重排反应：(CH3)3C－CH2OH+HCl→(CH3)2CClCH2CH3 ③ 与卤化磷反应：ROX+PX3→RX+H3PO4 (PBr3.PCl3)
H?H???RI ROH+I2?
3
P⒋消除反应：与硫酸共热
24???CH3CH=CHCH3(主要)+CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHOHCH3??ROH的反应活性：3?>2?>1?
24????(CH3)2C=CH2 (CH3)3C－OH??4???CH3CH=CHCH3 CH3CH2CHOHCH3???2?24????CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OH???⒌氧化反应：
4?2???RCH=OROH ① CrO3-H2SO4氧化：RCHOH??32?ROH氧化成酮 3?ROH不易氧化
HSO/?HSO/87?C?60%HSO/100?C?75%HSO/140?CCrO-HSO4② HIO4氧化：RRCOH－CHOHR’ ????RRC=O+R’CH=O
HIO622⒍醇制法①烯烃的硼氢化：CH3CH=CH2??2??????CH3CH2CH2OH ③ 格氏试剂法：是合成指定结构的醇的最好方法
RCH=O+CH3CH2MgBr→RCHOMgBrCH2CH3+H2O(H+)→RCHOHCH2CH3 ④ 羰基化合物还原法：RCH=O→RCH2OH 羰基化合物还可以是 醛 酮 酯 酰卤 羧酸 还原剂可以是LiAlH4 √ √ √ √ √ NaBH4 √ √ × √ × H2/Ni √ √ √ √ × 羰基化合物的反应： 亲核加成反应：
⒈NaHSO3加成：RCH=O+NaHSO3→RCHOH－SO3Na↓ 产物为结晶状，反应物不同结晶不同，可用于鉴别
⒉HCN加成：RCH=O+HCN/OH-→RCHOHCN +H2O/H+→RCHOH－COOH ⒊格氏试剂加成：RCH=O+R’MgX→RCHOHR’ 使用不同的羰基化合物可分别得到1?,2?,3?醇
⒋胺的加成:RCH=O+NH2R’→RCHOHNHR’→RCH=NR’
产物可水解(H2O-H+)复原,故可用于保护羰基,亦可经还原制取1?,2?胺 ⒌胲(羟胺)的加成:RCH=O+NH2－OH→RCH=N－OH(肟)
产物可发生重排,工业上用于尼龙-6单体生产 =O→ =N－OH→ =O ⒍肼的加成:RCH=O+H2N－NH2→RCH=NH2(腙) 2⒎醇的加成:RCH=O+CH3OH???????RCH<
2??RCH< ??3??生成半缩醛(酮)及缩醛(酮),可用于羰基保护
⒏炔的加成:RCH=O+ CH≡CH/Na-NH3(l)→RCHOH－C≡CH ⒐Wittig加成:RCH=O+Ph3P=CHR’→RCH=CHR’ ⒑Michael加成:
CH2=CHCH=O+HCN→[CH2CNCH=CH－O－H]→CH2CNCH2CH=O 羰基?-H引起的反应: ⒈羰醛缩合反应:
2??RCH2CH=CRCH=O 2RCH2CH=O????RCH2CHOH－CHRCH=O??接长碳链的重要反应,用途广泛
?.BH?.HO-OH-HCl(无水)/HOCHOH/HOOH-?HO 4