有机化学(第五版)下册课后答案解析李景宁

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(1)

(2)(3)

(4)

5.完成下列反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S):

解:反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。

6.完成下列反应:

(1)

该题如果改换一下甲基的位置,则情况不同,如下:

(2)

(3)

(4)

(5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳:

(6) 利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子:

(7)

(8) 芳环上的亲核取代反应,先加成后消去:

(9) 不对称酮形成烯胺后,再进行烃基化时,烃基化主要发生在取代基较少的α

位。与普通碱催化反应正好相反。

(10) 含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和

R2NOH:

7.指出下列重排反应的产物: (1)碳正离子的形成及其重排:

(2)碳正离子的形成及其重排:

(3)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应:

(4)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应:

(5)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应:

(6) Wolff重排:


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