loading乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.+BrNaBr - HO22BrH+BrHHBrHOH
OOOCH32.CH3+CH2=CHCCH3EtONaOEtOHOHO
3.CHC=CHCH+32CH2CH=CHCH3HH3CCH3C=CH2CH3CH3CH3
六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：
CH CHCH=3(1)
(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）
合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？
a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
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d.CH3CH2OCH2CH3（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成
B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯
乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。
O3.a.H3CCH(CH3)2OHHb.HHHFH
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4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）
＞（ c ）＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
O1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.OO;BrMgCH2CH2CCH3CH3CCH2CH2CHCH3OH3.OHOHCH34.OCNHCH2CH3CH35.CH2=CHCH2C=CH2OCH2CH3
H3C8.H5C6CHCC6H56.CCH2CH3CH37.OCH3CH39.C6H5CH2CH2COCl ;O;10.Hn - C3H7CCl
Br11.OHCH3H13.C6H5CCCH2C6H5OH或HOC6H5;O12.BrCH3NO2S;
C6H5CH3C6H5HOHCH2C6H5CH2C6H5C6H5HC6H5或
14.C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3
四、5分 2,4 – 二硝基苯肼 Br2 / CCl4 I2 + NaOH 金属Na 乙 醛 + 黄↓ － + 黄↓ － 33 / 37
丙 烯 醛 + 黄↓ + 褪色 － － 三甲基乙醛 + 黄↓ － － － 异 丙 醇 － － + 黄↓ + ↑ 五、每小题5分（3×5）
BrH+Br1.+-δBrδBr+HBr-δBrδBr+BrBr++ H2OBrHH+OH2H+BrHHOH
O2.CH3OEtO(- EtOH)OOCH3CH2=CHOCCH3OCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(- EtO )OCH3CH2OOHCH=CCH3
O
重 排OCH3CH2OCH2OCH3CH2OCH2OCH2OCH3CCH3EtO(- EtOH)OCH3OHOOCOEtOH(- EtO )
3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3δ+δH+CH3C+CHCH2CH2CH=CHCH3CH3δδ+CH3H3CCH3+CCH3H+H3CCH3C=CH2CH3CH3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
1.(1)CH3CH2COClAlCl3CH3CH2CH2OHCOCH2CH3①LiAlH4+②H3O-H+ ,( - H2O)TM(2)CrO3C5H5Ndil.OH2.CH3CH=CH2(CH2OH)2H+O2 / PdCl2 , CuCl2或水合后再氧化H2 / NiH3O+CH3COCH3TM①LiAlH4TM+②H3O -OCH3①dil. OH②CH3C=CHCCH3
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3.CH3CH2OHCH3CH2OHKMnO4 / H+CH3CH2OHH+CH3COOC2H5C6H6①EtONa+②HCH3COCH2COOEtHClZnCl2CH3CH2Cl;①EtONa②C6H5CH2Cl(CH3CO)2O(HCHO)3+HClZnCl2①H2O / OH+②H-C6H5CH2ClH2 / NiTMCH3COCH2COOEtCH34.FeHCl①EtONa②CH3CH2ClHNO3H2SO4H3O+
HNO3H2SO4Fe + HClNaNO2 + HCl。0 ~ 5 CH3PO2H2OTM
七、第1小题（3分）；第2小题（7分） 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。
Cl2低 温2.CH3CH2CH=CH2(A)Cl2高 温CH3CH2CHClCH2(B)ClNaOHH2ONaOHalc.OO(F)OCH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH(D)CH2=CHCH=CH2(E)CH3CHCH=CH2ClO(C)CH2=CHCH=CH2+OO
一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )
SO3HCH31.CH3C2H5BrCHO2.CH3O3.H3CHCH3
3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）－1，2，3-三甲基环己烯
HHC CH3CClCC2H5HHCH3HC---C≡≡C--CH3CClCH34.5.
（4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔
二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)
a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3
++++35 / 37