五、写出下列反应的主要产物(20分) 1.
2. (CH 3)2C 3.
CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOHOCHCH2CH3(1)O3(2)Zn粉,HO2CH3CCH3+CH3CH2CHO+CH3ClCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHAlCl3CH34. 5.
MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3I+HI(过量)+CH2CH2ICH3ICH2CH2OCH3稀 NaOHOHCH3CH2CHCHCHOCH3OCCH3Cl2,H2ONaOH6.
CH3CH2CHO 7.
COOH+CHCl38.
O(CH3CO)2O+CCH3OHOCCH39.
CH3CH2C 10.
+H2OH2SO4HgSO4OCH3CH2CH2CCH3OHO+CH3CH2CCH2CH3+CH3ClH2O氢氧根SN2历程CH326 / 37
六、完成下列由反应物到产物的转变(20分)
1. CH3CH2CH
(1)(2)CH2BH3H2O2/氢氧根CH3CH2CH2CH2OH2.
CH3HNO3CH3加热NO2CH3BrBrNO22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH3.
CH2CH2稀 冷KMnO4HOCH2CH2OHCl2/H2OClCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.
CH3Cl2光照O(1)CH3CCH3(2)氢CH2ClMg乙醚CH3CH2COHCH3CH2MgCl离子5.
6.
(CH3)2C(1)CH2HBr(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33乙醚CO2(CH3)3CCOOH(2)HO/氢离子2O(1)O3(2)Zn , H2OCOHHCHO稀OHCH2-CHOCH2CHO,-H2O27 / 37
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3
O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH3
7.4 -甲酰氨基己酰氯9.α-呋喃甲醛
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷; 2. 3 – 烯丙基环戊烯;
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺);
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯
乙烯基 – 3 – 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯;
7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.10.α-甲基葡萄糖苷
8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
HOHOHCH2OOHOOCH3
二、回答下列问题(20分):
1. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是 。
a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—;
e. NO2; f CN; g. NH3; h. RC=O
+
—
+
2. 下列化合物中有对映体的是: 。
C3H7a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5+Oc.d.NC2H5ICH3C(CH3)2OHCH3
3. 写出下列化合物的最稳定构象:
a.H3COHHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。
a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3
28 / 37
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。
a.=OH+CH3b.c.Na+d.NNe. 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。
a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。
a.H3CBrCH3b.H3CBrCH3c.H3CCH3Br
8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。
a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–
2–戊醇;
d. 正辛醇; e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。
a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO2
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。
+a.b.+c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+
三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):
CH31.CH3CH3+HCl
+①(CH2OH)2H②Mg乙醚2.BrCH2CH2COCH3①CH3CHO+②H3O29 / 37
*CH33.CHKMnO4 / H2O3稀 , 冷4.OHC=NH+CH3CH2
5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.+CHAlBr3CH2CH(CH3)CH2Br3O7.CH3CCH2CH2dil. OHCH3CCH2CH2O
H*8.H3CHH5C6Br+OHE2C6H59.CCHSOCl2AlCl36H52CH2COOHZn - HgHClCH3*10.CSOCl2n - CH3H7OHOH11.PBr3OHOHNO212.Br2SHOAc
CH3*13.HCO①CC6H5C6H5CH2MgBr/纯 醚②H3O+C6H5C2H514.HhCν2H5HCOOCH15.+3COOCH35分): 30 / 37
写出稳定构象
四、用化学方法鉴别(